Fenazona

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Fenazona
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Nombre (IUPAC) sistemático
1,2-dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona
General
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C11H12N2O
Identificadores
Número CAS 60-80-0[1]
ChEBI 31225
ChemSpider 2121
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 2206
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Densidad 1,19 kg/m3; 1,19 g/cm3
Masa molar 188,23 g/mol
Punto de fusión 384-388 K (-277 °C)
Punto de ebullición 592 K (319 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1700 g/L a 20 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenazona es un analgésico derivado de la pirazolona. Fue sintetizado por primera vez por Ludwig Knorr en 1883. Se prepara reduciendo el diorto-dinitrofenilo con amalgama de sodio y metanol, o calentando difenilen-orto-dihidrazina con ácido clorhídrico a 150 °C.

Propiedades[editar]

La fenazona es un polvo blanco, cristalino e inodoro muy soluble en agua (1700 g/L a 20 °C) Funde entre 111 y 114 °C, y hierve a 319 °C. Al calentarlo sobre los 360 °C, comienza a descomponerse.[2]

Usos[editar]

La fenazona es un antiinflamatorio del grupo de las pirazolonas. Es el más antíguo analgésico de acción débil y posee además una acción antipirética y propiedades espasmolíticas sobre órganos de tejido muscular liso.

Referencias[editar]