Fenantreno

Fenantreno
	; Estructura Química
	; Fórmula tridimensional
General
Fórmula molecular	C14H10
Identificadores
ChEBI	28851
ChEMBL	CHEMBL46730
ChemSpider	970
PubChem	995
UNII	448J8E5BST
KEGG	C11422
	InChI InChI=InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H; Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1180 kg/m³; 1,18 g/cm³
Punto de fusión	374,15 K (101 °C)
Punto de ebullición	613,15 K (340 °C)
Índice de refracción (nD)	1,5943
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

Química

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).^[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

Bardhan-Senguptam phenanthrene synthesis

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

Oxidación inorgánica a fenantrenoquinona con ácido crómico^[2]
Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel^[3]
Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro^[4]
Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico^[5]
Ozonólisis a difenilaldeído^[6]

Formas canónicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:

Referencias

↑ chempensoftware.com Link
↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
↑ Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

Véase también

Ravatita, mineral de fenantreno natural.

Datos: Q422037
Multimedia: Phenanthrene / Q422037

[1] software.com Link

[2] Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link

[3] Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.

[4] Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.

[5] Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.

[6] Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

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