Febrifuguina

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Febrifuguina
Febrifugine.png
Nombre (IUPAC) sistemático
3-{3-[(2S,3R)-3-Hidroxipiperidin-2-il]-2-oxopropil}quinazolin-4(3H)-ona
General
Fórmula molecular C16H19N3O3
Identificadores
Número CAS 24159-07-7[1]
ChemSpider 56900
PubChem 63224
Propiedades físicas
Apariencia Cristales dimórficos, agujas(etanol)
Densidad 1.39 kg/m3; 0,00139 g/cm3
Masa molar 301.34 g/mol
Punto de fusión 139 °C (412 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Altamente soluble en metanol con cloroformo y etanol; poco soluble en agua, acetona y cloroformo. Prácticamente insoluble en éter etílico, benceno, éter de petróleo.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Lafebrifuguina es un alcaloide quinazolónico aislado originalmente de la hierba china Dichroa febrifuga. También están presentes en las plantas del género Hydrangea.[2] [α]=D25 = +6° (c = 0.5 en cloroformo); [α]D25 = +28° (c = 0.5 en etanol).

La febrifuguina presenta propiedades antimaláricas y su derivado halogenado ha sido utilizado en medicina veterinaria como coccidiostático.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. McLaughlin, Noel P.; Evans, Paul. "Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone". The Journal of Organic Chemistry (2010) v.75(2):p.518–21.
  3. Debanjan Sen, Anirban Banerjee,1 Ashoke Kumar Ghosh, and Tapan Kumar Chatterjee. "Synthesis and antimalarial evaluation of some 4-quinazolinone derivatives based on febrifugine". J. Adv. Pharm. Technol. Res. (2010) v.1(4):p.401–405