Epibatidina

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Epibatidina
(+)-Epibatidine Structural Formulae V.1.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(1R,2R,4S)-(+)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]heptano
General
Fórmula molecular C11H13N2Cl
Identificadores
Número CAS 140111-52-0[1]
ChemSpider 10399316
DrugBank {{{DrugBank}}}
Propiedades físicas
Masa molar 208,69 g/mol
Punto de fusión 424,5 K (151 °C)
Riesgos
Tóxico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de una rana multicolor del Ecuador, la Epipedobates tricolor. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de ésta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos.

Descubrimiento[editar]

En la década de los setenta se descubre la rana que contiene la epibatidina, pero no es hasta la década de los ochenta cuando se descubre que entre todas las tóxinas que contienen la rana está la epibatidina. Es en 1992 cuando se da una síntesis de la epibatidina y se analiza su estructura. Lo realiza el grupo de investigación de John Daly.[2]

Desde su descubrimiento se han diseñado tanto síntesis directas[3] como síntesis de análogos[4] que evitan la alta toxicidad. Uno de los análogos es la Tebaniciclina (ABT – 594).

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Thomas F. Spande, Hugo Martin Garraffo, Michael W. Edwards, Herman J. C. Yeh, Lewis PanneU, and John W. Daly. J. Am. Chem. SOC. 1992, 114, 3415-3418.
  3. Alberto Avenoza, Jesús H. Busto, Carlos Cativiela and Jesús M. Peregrina. Tetrahedron, 2002, 58, pp 1194 – 1195
  4. Gabriele Murineddu, Caterina Murruzzu, Maria M. Curzu, Giorgio Chelucci, Cecilia Gotti, Annalisa Gaimarri, Laura Legnani, Lucio Toma and Gerard A. Pinna. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, pp 6147 – 6150