Electrólisis de Kolbe

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La electrólisis de Kolbe o reacción de Kolbe es una reacción orgánica que consiste en la descarboxilación electrolítica de un ácido carboxílico en medio básico en el cual se forma el alcano dímero de los sustituyentes del carboxilo originales. Fue denominada así en honor al químico alemán Adolph Wilhelm Hermann Kolbe.[1] [2]

Electrólisis de Kolbe.png

La reacción se lleva a cabo por un mecanismo de radicales libres:[3]

Electrólisis de Kolbe (Mecanismo).png

Un ejemplo es la electrólisis del ácido acético para obtener etano y dióxido de carbono:

CH3COOH → CH3COO → CH3COO· → CH3· + CO2
2CH3· → CH3CH3


Otro ejemplo es la síntesis de 2,7-dimetil-2,7-dinitrooctano a partir de ácido 4-metil-4-nitrovalérico:[4]

Kolbe electrolysis , synthesis of 2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane

Referencias[editar]

  1. Hermann Kolbe (1848). «Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom». Annalen der Chemie und Pharmacie 64 (3):  pp. 339–341. doi:10.1002/jlac.18480640346. 
  2. Hermann Kolbe (1849). «Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen». Annalen der Chemie und Pharmacie 69 (3):  pp. 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302. 
  3. A. K. Vijh, B. E. Conway (1967). «Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction». Chem. Rev. 67 (6):  pp. 623–664. doi:10.1021/cr60250a003. 
  4. W. H. Sharkey and C. M. Langkammerer (1973). "2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 445. 

Enlaces externos[editar]