Docosanol

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Docosanol
Docosan-1-ol.svg
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Nombre (IUPAC) sistemático
Docosan-1-ol[1]
General
Otros nombres Alcohol behénico[1]

Alcohol behenílico[1]
1-Docosanol[2]
n-Docosanol[2]
Alcohol docosílico[1]
Emery 3304[2]

Loxiol VPG 1451
Fórmula molecular C
22
H
46
O
Identificadores
Número CAS 661-19-8[3]
Número RTECS JR1315000
ChEBI 31000
ChemSpider 12100
DrugBank DB00632
PubChem 12620
UNII 9G1OE216XY
Propiedades físicas
Masa molar 326.3549 g/mol
Punto de fusión 343 K (70 °C)
Punto de ebullición 453 K (180 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El docosanol es un alcohol graso saturado de fórmula CH3-(CH2)20-CH2OH (C22H46O) usado principalmente como antiviral, especialmente para el tratamiento del herpes labial producido por el virus del herpes simple. Normalmente se aplica de forma tópica con una crema,que contiene una base y un 10% del ingrediente activo.

Funciona inhibiendo la fusión de la célula huésped humana con la cápsula viral del virus de herpes, impidiendo su replicación. Según un ensayo controlado con placebo, los laboratorios afirmaron que acorta la curación en una media de 17,5 (intervalo de confianza 95%: 2 a 22 horas).[4] Tres ensayos que mostraron resultados negativos no fueron publicados.[5]

Fue aprobado por la FDA en el julio de 2000 como Abreva,[6] y en Europa se comercializa bajo el nombre de Erazaban.

En marzo de 2007 hubo una reclamación contra Avanir y GlaxoSmithKline en los Estados Unidos por considerar engañosa la afirmación de que recorta el tiempo de curación.[7]

Fuentes[editar]

  1. a b c d «Docosan-1-ol (CHEBI:31000)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute.
  2. a b c Chemical Book: 1-Docosanol
  3. Número CAS
  4. Sacks, SL. Eficacia clínica del docosanol 10% en crema para el herpes simple labial: estudio multicéntrico y aleatorio controlado con placebo. 45. J Am Acad Dermatol.  pp. 222-230. 
  5. Schubert-Zsilavecz, M, Wurglics, M, Neue Arzneimittel 2008/2009
  6. «Drug Name: ABREVA (docosanol) - approval». centerwatch.com (July 2000). Consultado el 17-10-2007.
  7. «California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl». BNA Inc. (July 2000). Consultado el 17-10-2007.

Enlaces externos[editar]