Dimetilheptilpirano

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Dimetilheptilpirano
Dimethylheptylpyran.svg
Dimetilheptilpirano-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
3-(1,2-dimetilheptil)-1-hidroxi-7,8,9,10-tetrahidro-6,6,9-trimetil-6H-dibenzo (b,d) pirano
Identificadores
Número CAS 32904-22-6 51811-61-1,
Código ATC
PubChem 36276
ChemSpider 33359
Datos químicos
Fórmula C25H38O2 
Peso mol. 370.57 g/mol
Sinónimos


  • 1,2 dimetilheptil-Δ3THC
  • 6,6,9-trimetil-3-(3-metiloctano-2-yl)-7,8,9,10-tetrahidrobenzo[c]cromeno-1-ol
  • A-40824
  • EA-1476
Datos físicos
Densidad 1.029 g/cm³
P. de ebullición 481.925 °C (899 °F)
Farmacocinética
Vida media 20-39 horas
Datos clínicos
Estado legal ? (MEX)
Vías de adm.

Vías de administración

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El dimetilheptilpirano (DMHP) es un análogo sintético del THC, que fue inventado en 1949 durante los intentos por esclarecer la estructura del Δ9-THC, el componente activo del cannabis.[1] El DMHP es un aceite de color amarillo pálido, viscoso, que es insoluble en agua, pero se disuelve en alcohol o disolventes no polares.

Farmacología[editar]

El DMHP es similar en estructura al THC, sólo difieren en la posición de un doble enlace y la sustitución de la cadena 3-pentil con una cadena 3-(1,2-dimetilheptil). Produce una actividad similar al THC, como el efecto sedante, pero es considerablemente más potente, sobre todo teniendo efectos anticonvulsivos y analgésicos mucho más fuertes que los del THC, aunque comparativamente débiles efectos psicológicos. Se cree que actúa como un agonista de los receptores CB1, de manera parecida a otros derivados cannabinoides similares.

Metabolismo[editar]

El DMHP se metaboliza de manera parecida al THC produciendo el metabolito activo 11-hidroxi-DMHP, pero la lipofilia del DMHP es incluso mayor que la del THC en sí, lo que supone una larga duración de acción y una vida media prolongada en el organismo de entre 20-39 horas, siendo la vida media del metabolito 11-hidroxi-DMHP aún mayor a 48 horas.

Referencias[editar]

  1. Adams, R; Harfenist M, Loewe S. (1949). «New Analogs of Tetrahydrocannabinol». Journal of the American Chemical Society 71 (5):  pp. 1624-1628.