Dicloruro de disulfuro

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Dicloruro de disulfuro
Disulfur-dichloride-2D-dimensions.png
Disulfur-dichloride-3D-balls.png
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 10025-67-9[1]
Número RTECS WS4300000
ChemSpider 23192
PubChem 24807

El dicloruro de disulfuro es un compuesto químico con la fórmula S2Cl2[2] [3] [4] [5] . Algunos nombres alternativos para este compuesto son monocloruro de azufre (el nombre lo implica por su fórmula empírica, SCl), dicloruro de disulfuro (Deletreado en inglés británico) y monocloruro de azufre (del inglés británico). S2Cl2 tiene la estructura implicada por la fórmula Cl-S-S-Cl, en el que el ángulo está entre el plán Cla-S-S and S-S-Clb es de 90°. Esta estructura se refiere como torpe, y es similar a la del H2O2. Un isómero diferente de S2Cl2 es S=SCl2; este isómero forma transitoria cuando S2Cl2 se expone a la radiación UV (véase tiosulfóxidos).

Síntesis y propiedades básicas[editar]

El cloruro de disulfuro es un un líquido amarillo/naranja que humea en el aire debido a la reacción con el agua:

2 S2Cl2 + 2 H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

Se sintetiza por cloración parcial del azufre:

S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 ΔH = −58.2 kJ/mol

El exceso de cloro da cloruro de azufre (II):

S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 ΔH = −40.6 kJ/mol

Ambas reacciones son reversibles, y al ponerse de pie, el SCl2 las versiones del cloro para volver al dicloruro de disulfuro. Tiene la habilidad para disolver azufre, que refleja en partes la formación de polisulfanos:

S2Cl2 + n S → S2+nCl2

El S2Cl2 también se debe a la cloración de CS2 como en la síntesis del tiofosgeno.

Aplicaciones en la síntesis[editar]

El S2Cl2 se ha usado para introducir enlaces C-S. En presencia de AlCl3, S2Cl2 reacciona con benceno para dar sulfuro de difenilo:

S2Cl2 + C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + 1/8 S8

Las anilinas reaccionan con S2Cl2 en la presencia de NaOH a través de la denominada reacción de Herz para dar orto-aminotiopenolatos. Estas especies son precursoras de los tintes tioindigo. También se utiliza para preparar el gas mostaza "gas" por reacción con etileno:

S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + 1/8 S8

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  3. W. W. Hartman, L. A. Smith, and J. B. Dickey "Diphenylsulfide" Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.242; Vol. 14, p.36.
  4. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4
  5. Garcia-Valverde M., Torroba T. (2006). «Heterocyclic chemistry of sulfur chlorides - Fast ways to complex heterocycles». European J. Org. Chem. 4:  pp. 849–861. doi:10.1002/ejoc.200500786.