Glucosa

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D-Glucosa
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
Alpha-D-Glucopyranose.svg
Nombre IUPAC
6-(hidroximetil) hexano
-2,3,4,5-tetrol
* (2R,3R,4S,5R,6R)-6
-(hidroximetil) tetrahidro
-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
General
Otros nombres Azúcar de la sangre
Dextrosa
Azucar de maíz
D-Glucosa
Azúcar de uva
Fórmula molecular C6H12O6 
Identificadores
Número CAS 50-99-7[1]
Número RTECS LZ6600000
ChEBI 4167
ChEMBL 1222250
ChemSpider 5589
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 5793
UNII 5SL0G7R0OK
KEGG C00031
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1540 kg/m3; 1,54 g/cm3
Masa molar 180,063388 g/mol
Punto de fusión 150 °C (423 K)
Propiedades químicas
Momento dipolar 8,6827 D
Termoquímica
ΔfH0sólido −1271 kJ/mol [2] kJ/mol
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
0
0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar. Es un isómero de la fructosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»)[3] a este compuesto.

Etimología[editar]

El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como "glucose" (con anomalía fonética) por Dumas en 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz).[4]

Características[editar]

Ciclación de la glucosa.

La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y F-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural, pero si diferentes características físicas y químicas.

La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).

Biosíntesis[editar]

Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono, según la reacción:

\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \to C_6H_{12}O_6 + 6O_2}

Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa o galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.[5]

También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido de carbono y metano según esta reacción:

\mathrm{C_6H_{12}O_6 \to 3CO_2 + 3CH_4}

Polímeros de glucosa[editar]

La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia biológica, como son los polisacáridos de reserva almidón y glucógeno, y los estructurales celulosa y quitina.

Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen mediante un enlace ß-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de varias de estas moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las células vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en su forma cíclica ß-D-glucopiranosa, forma el disacárido quitocina, cuya repetición da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrópodos, el grupo animal con mayor éxito evolutivo.

Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α-glucosídico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base de los polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de animales y hongos) y almidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).

Gastronomía[editar]

En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.[6]

La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.[7]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), «Heats of combustion of some amino-acids», Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 1182–83 .
  3. «dextrose», Merriam-Webster Online Dictionary, http://www.m-w.com/dictionary/dextrose, consultado el 15 de septiembre de 2009 .
  4. Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico
  5. Devlin, T. M. 2006. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
  6. Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. 2a ed. Tomo II: Composición y Calidad Nutritiva de los Alimentos.. Ed. Médica Panamericana. p. 228. ISBN 9788498353471. 
  7. Martín Artacho, Alfredo; Martín Artacho, Juan Antonio; Lozano Leal, Rafael (2007). La repostería básica profesional. Editorial Visión Libros. p. 25. ISBN 9788498219173. 

Enlaces externos[editar]