Compuesto de organoyodo

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Fórmula estructural de un compuesto organoyodado, mostrando un átomo de yodo unido a un radical orgánico.

Los compuestos de organoyodo o compuestos organoyodados son compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces carbono-yodo. Son ampliamente producidos en química orgánica, pero son relativamente raros en la naturaleza. La hormona tiroxina es un compuesto organoyodado necesario para la salud y esa es la razón de la legislación de algunos gobiernos relativa a la yodación de la sal.

Estructura, enlace y propiedades generales[editar]

Benzyl iodide.svg
Benzyl-iodide-3D-vdW.png
Dos representaciones del
yoduro de bencilo C6H5-CH2I

Casi todos los compuestos de organoyodo se caracterizan por poseer un átomo de yodo enlazado a un centro de carbono. Estos se suelen clasificar como derivados del ion yoduro I-. Algunos organoyodados se caracterizan por tener el yodo en un estado de oxidación más alto.[1]

El enlace C-I es el más débil de los enlaces químicos carbono-halógeno. La fortaleza relativa de estos enlaces se correlaciona con la electronegatividad de los halógenos, que disminuye en el orden F > Cl > Br > I. Este orden periódico también sigue el orden del radio atómico de los halógenos y de la longitud del enlace carbono-halógeno. Por ejemplo, en las moléculas representadas por CH3X, donde X es un haluro, los enlaces Carbono-X tienen una energía de disociación de enlace de 115 kcal/mol, 83,7 kcal/mol, 72,1 kcal/mol, y 57,6 kcal/mol para X = fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro, respectivamente.[2] Entre los haluros, el yoduro es por lo general el mejor grupo saliente.

Energía de disociación de enlace C-X en CH3-X
C-F C-Cl C-Br C-I
115 kcal/mol 83,7 kcal/mol 72,1 kcal/mol 57,6 kcal/mol

Debido a la debilidad del enlace C–I, las muestras de organoyodados presentan a menudo un color amarillento debido a la presencia de impurezas de I2.

Un aspecto a destacar de los compuestos organoyodados es su alta densidad, que procede del elevado peso atómico del yodo. Por ejemplo, un mililitro de yoduro de metileno pesa 3,325 g.

Aplicaciones industriales y médicas[editar]

Algunos de los compuestos organoyodados son importantes industrialmente, por lo menos en términos de producción a gran escala. Compuestos intermedios que contienen yoduro son comunes en las síntesis orgánicas, debido a la fácil formación y ruptura del enlace C-I. Ciertos organoyodados de importancia industrial se utilizan a menudo como desinfectantes y pesticidas, como el yodoformo (CHI3), yoduro de metileno (CH2I2), y yoduro de metilo (CH3I)[3]

Estructura del yoversol, un compuesto organoyodado utilizado como agente de contraste para rayos X

A pesar de que el yoduro de metilo no es un producto importante en la industria, es un importante intermediario, siendo generado transitoriamente en la producción industrial del ácido acético y anhídrido acético.

Los compuestos orgánicos poliyodados se emplean a veces como agentes de contraste para rayos X, en fluoroscopia, un tipo de imagen médica. Esta aplicación aprovecha la capacidad de absorción de rayos X de los núcleos pesados ​​de yodo. Diversos agentes de contraste están disponibles en el mercado, muchos de ellos derivados del 1,3,5-triyodobenceno y contienen aproximadamente un 50% en peso de yodo. Para la mayoría de las aplicaciones, el agente debe ser altamente soluble en agua y, por supuesto, no ser tóxico y poder eliminarse fácilmente. Un reactivo representativo es el yoversol (ver imagen a la derecha),[4] que tiene sustituyentes diol para mejorar la solubilización de agua. Las aplicaciones típicas incluyen urografía y angiografía.

Tiroxina (T4)

Papel biológico[editar]

En términos de salud humana, los organoyodados más importantes son las dos hormonas tiroideas: la tiroxina ("T4") y la triyodotironina ("T3").[5] Los productos naturales marinos son fuentes ricas de organoyodados, como los recientemente descubiertos plakohipaforinas[6] de la esponja Plakortis simplex.

La suma del yodometano producido por el medio ambiente marino, la actividad microbiana en los arrozales y la quema de material biológico se estima en 214 kilotones por año.[7] El yodometano volátil es degradado por reacciones de oxidación en la atmósfera y así se establece el ciclo mundial del yodo.

Véase también[editar]

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos[editar]

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr Ra Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
La CCe Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm CYb Lu
Ac Th Pa CU Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr


Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa
Química orgánica básica. Muchos usos en Química.
Investigación académica,
pero no un amplio uso.
Enlace desconocido /
no evaluado.

Referencias[editar]

  1. Alex G. Fallis, Pierre E. Tessier, "2-Iodoxybenzoic acid (IBX)1" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley. doi 10.1002/047084289X.rn00221
  2. Blanksby SJ, Ellison GB (April 2003). «Bond dissociation energies of organic molecules». Acc. Chem. Res. 36 (4):  pp. 255–63. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923. 
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 | author = Phyllis A. Lyday | title = Iodine and Iodine Compounds | doi 10.1002/14356007.a14_381
  4. Ulrich Speck, Ute Hübner-Steiner "Radiopaque Media" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a22_593
  5. Gribble, G. W. (1996). «Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey». Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 68 (10):  pp. 1–423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  6. Halogen-Containing Alkaloids: Epibatidine, Plakohypaphorine, Convolutindole A, 5-Bromo-Dmt, Ageliferin. General Books LLC, 2010. ISBN: 1158395205
  7. N. Bell, L. Hsu, D. J. Jacob, M. G. Schultz, D. R. Blake, J. H. Butler, D. B. King, J. M. Lobert, and E. Maier-Reimer (2002). «Methyl iodide: Atmospheric budget and use as a tracer of marine convection in global models». Journal of Geophysical Research 107 (D17):  pp. 4340. doi:10.1029/2001JD001151. Bibcode2002JGRD..107.4340B.