Cloruro de vinilideno

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Cloruro de vinilideno
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Nombre (IUPAC) sistemático
1,1-Dicloroeteno
General
Otros nombres 1,1-dicloroetileno
cloruro de vinilideno
1,1-DCE
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H2Cl2
Identificadores
Número CAS 75-35-4[1]
ChemSpider 6126
UNII 21SK105J9D
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1213 kg/m3; 1.213 g/cm3
Masa molar 96,94 g/mol
Punto de fusión -122 °C (151 K)
Punto de ebullición 32 °C (305 K)
Propiedades químicas
Momento dipolar 1,3 D
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,1-dicloroeteno, comúnmente llamado 1,1-dicloroetileno (1,1-DCE) o también cloruro de vinilideno, es un compuesto organoclorado con la fórmula molecular C2H2Cl2. Es un líquido incoloro con un olor fuerte. Como la mayoría de organoclorados, es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos.

Producción[editar]

El 1,1-DCE es producido por deshidrocloración del 1,1,2-tricloroetano, un subproducto relativamente no deseado en la producción del 1,1,1-tricloroetano y 1,2-dicloroetano. La conversión implica una reacción catalizada por base:

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

La reacción en fase gas, sin la base, sería más deseable, pero es menos selectiva.[2]

Aplicaciones[editar]

El 1,1-DCE se utiliza principalmente como un comonómero en la polimerización de cloruro de vinilo, acrilonitrilo, y acrilatos. También se utiliza en la fabricación de dispositivos semiconductores para el cultivo de películas de dióxido de silicio de alta pureza (SiO2).


Cloruro de polivinilideno[editar]

Como con muchos otros alquenos, el 1,1-DCE puede polimerizar. Así forma el cloruro de polivinilideno (PVDC), un producto muy utilizado como film transparente. Durante la década de 1990 la investigación sugiere que, al igual que muchos de los compuestos de carbono clorados, estos films planteaban un posible peligro para la salud en la lixiviación, especialmente sobre la exposición a los alimentos en hornos de microondas. Poco a poco, estos films se sustituyeron en la industria alimentaria por los de polietileno actuales.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a06_233.pub2.