Cloruro de sulfenilo

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Un cloruro de sulfenilo es un grupo funcional con la conectividad R-S-Cl, donde R es un grupo alquilo o arilo. Los cloruros de sulfenilo son compuestos reactivos, que se comportan como fuentes de RS+. Son usados en la formación de enlaces RS-N y RS-O.

Preparación y reacciones[editar]

Los cloruros de sulfenilo son preparados típicamente por cloración de los disulfuros:[1] [2]

R2S2 + Cl2 → 2 RSCl

Esta reacción es denominada algunas veces la reacción de Zincke del disulfuro, en reconocimiento a Theodor Zincke.[3] [4] Típicamente, los halogenuros de sulfenilo son estabilizados por sustituyentes electronegativos.

Los cloruros de sulfenilo se adicionan a los alquenos:

CH2=CH2 + RSCl → RSCH2CH2Cl

Los cloruros de sulfenilo son usados también en la producción de agentes de vulcanización del caucho.

Compuestos relacionados[editar]

También se conocen bromuros de sulfenilo.[5] Sin embargo, no se conocen yoduros de sulfenilo, porque son inestables con respecto al disulfuro y al yoduro:

2 RSI → (RS)2 + I2

Los halogenuros de selenilo correspondientes, por ejemplo C6H5SeCl, se encuentran más frecuentemente en el laboratorio. The corresponding selenyl halides, e.g. C6H5SeCl, are more commonly encountered in the laboratory. Sulfenyl chlorides are used in the production of agents used in the vulcanization of rubber.

Referencias[editar]

  1. Max H. Hubacher (1943). "o-Nitrophenylsulfur chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 455. 
  2. Methyl sulfenyl chloride: Irwin B. Douglass and Richard V. Norton (1973). "Methanesulfinyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 709. 
  3. Zincke, Th. (1911). «Über eine neue Reihe aromatischer Schwefelverbindungen». Chemische Berichte 44 (1):  pp. 769–771. doi:10.1002/cber.191104401109. 
  4. Zincke, Th., Fr. Farr (1912). «Über o-Nitrophenylschwefelchlorid und Umwandlungsprodukte». Justus Liebig's Annalen der Chemie 391 (1):  pp. 57–88. doi:10.1002/jlac.19123910106. 
  5. Daniel S. Reno and Richard J. Pariza (1998). "Phenyl Vinyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 662.