Cloruro de benzoílo

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Cloruro de benzoílo
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Nombre (IUPAC) sistemático
Cloruro de benzoílo
General
Otros nombres Cloruro de benzoilo, Cloruro de bencenocarbonilo.
Fórmula molecular C7H5OCl
Identificadores
Número CAS 98-88-4[1]
ChemSpider 7134
PubChem 7412
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 1210 kg/m3; 1,21 g/cm3
Masa molar 140.57 g/mol
Peligrosidad
Frases R R34
Frases S S1/2 S26 S45
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volatil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.

Síntesis[editar]

A partir de ácido benzoico[editar]

El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[2]

Ac Benzoico reacción 1.svg

Reacciones[editar]

Reacciones cloruro de benzoílo.png

1) Acilación de Friedel-Crafts[editar]

El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[2]

2) Reducción con Hidruro de litio e hidruro de aluminio[editar]

Al reaccionar hidruro de litio e hidruro de aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[2]

3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminio[editar]

El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[3]

4) Hidrólisis[editar]

En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[2] Como también se genera ácido clorídrico como producto de la reacción, comúnmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[2]

5) Alcohólisis[editar]

En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[2] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[2]

6) y 7) Aminólisis[editar]

El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[2] La reacción se produce comúnmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[2]

8) Reacción con reactivos de Gilman[editar]

Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[2]

9) Reacción con reactivos de Grignard[editar]

La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[2]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c d e f g h i j k McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 783–787. ISBN 970-686-354-0. 
  3. Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Derivados de ácidos carboxílicos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. p. 584. ISBN 84-291-7953-4.