Clorpirifós

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Clorpirifós
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Nombre (IUPAC) sistemático
O, O-dietil O-3 ,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato
General
Otros nombres Brodan, Detmol UA, Dowco 179, Dursban, Empire, Eradex, Inaclor, Lorsban, Paqeant, Piridane, Scout, & Stipend.
Fórmula semidesarrollada C9H11Cl3NO3PS
Identificadores
Número CAS 2921-88-2[1]
ChemSpider 2629
PubChem 2730
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2 mg/L (25 °C)
Riesgos
Dosis semiletal (LD50) 82 - 270

Clorpirifós (nombre de la IUPAC: O, O-dietil O-3,5,6-trichloropyridin-2-il fosforotioato) es un insecticida (se utiliza para controlar las plagas de insectos) organofosforado cristalino que inhibe la acetilcolinesterasa. Se le conoce por muchos nombres comerciales (ver tabla). El clorpirifos es moderadamente tóxico y la exposición crónica se ha relacionado con efectos neurológicos, trastornos del desarrollo y trastornos autoinmunes.

No es muy soluble en agua, de manera que generalmente se mezcla con líquidos aceitosos antes de aplicarse a cosechas o a animales. También se puede aplicar a cosechas en forma de cápsulas.

El clorpirifós se ha usado ampliamente en viviendas y en agricultura. En el hogar, se usa para controlar cucarachas, pulgas, y termitas; también se usa en ciertos collares de animales domésticos para controlar pulgas y garrapatas. En ganadería, se usa para controlar garrapatas y en agricultura forma de rocío para el control de plagas de cosechas (cochinillas, moscas blancas, trips de la platanera, numerosas orugas defoliadoras y minadoras, algunos escarabajos y otros insectos).[2]

Fabricación y uso[editar]

El clorpirifós se produce por reacción del 3,5,6-tricloro-2-piridinol con cloruro de diethylthiophosphoryl.[3] Se produce a través de una síntesis de varios pasos de 3-metilpiridina.

En los EE.UU., el clorpirifós se ha registrado sólo para uso agrícola, donde es "uno de los insecticidas organofosforados más utilizados", según la Agencia de Protección Ambiental (EPA).[4] Los cultivos con el uso de clorpirifos más intensas son algodón, maíz, almendras y frutas como las naranjas y las manzanas.[5]

Clorpirifos se suministra normalmente en forma de concentrado líquido de 23,5% o 50%. La concentración recomendada en EE.UU. para la aplicación por pulverización directa de alfiler es de 0,5% y para la aplicación de una amplia zona 0,03 – 0,12%.[6] [7]

Historia[editar]

Registrado por primera vez en 1965 y comercializado por Dow Chemical Company bajo el nombre comercial Dursban y Lorsban, clorpirifós, una casa bien conocida de insecticidas de jardín, llego un momento en que fue uno de los plaguicidas domésticos más utilizados en los EE.UU. Ante la inminente regulación de la EPA, Dow acordó retirar el registro de clorpirifos para su uso en hogares y otros lugares donde los niños pueden estar expuestos, y quedo severamente restringido su uso en los cultivos. Estos cambios entraron en vigor el 31 de diciembre de 2001.[8] Sigue siendo ampliamente utilizado en la agricultura, y el Dursban sigue en el mercado para uso doméstico en los países en desarrollo. En Irán, Dow afirma que Dursban es seguro para las personas,[9] y su literatura de ventas afirmó que Dursban tiene "un historial comprobado de seguridad en relación con los seres humanos y animales domésticos".[10]

En 1995, Dow fue multado en EE.UU. con 732.000 dólares por no enviar los informes de la EPA que había recibido 249 casos de intoxicación por Dursban, y en 2003, Dow acordó pagar a EE.UU. $ 2 millones - la mayor multa en hasta la fecha un caso sobre pesticidas - en el estado de Nueva York, en respuesta a una demanda presentada por el Fiscal General para poner fin a la publicidad ilegal de Dow de Dursban como "seguro".[11]

El 31 de julio de 2007, una coalición de trabajadores agrícolas y grupos de defensa presentó una demanda contra la EPA, con el objetivo de acabar con el uso agrícola del clorpirifos. La demanda alegoo que el uso continuado de clorpirifos poseiiia un riesgo innecesario para los trabajadores agrícolas y sus familias.[12]

En agosto de 2007, las oficinas de la India de Dow fueron intervenidas por las autoridades indias por supuesto soborno a funcionarios para que el clorpirifos pudiera ser vendido en el país.[13]

En 2008, el National Marine Fisheries Service (NMFS) impuso una zona de amortiguamiento alrededor hábitat del salmón de 1000 pies para proteger el salmón en peligro de extinción y las especies de trucha arco iris. Las aplicaciones aéreas de clorpirifos se prohíben dentro de estas zonas.[14]

Efectos sobre la salud[editar]

Clorpirifos es un organofosforado, con potencial para toxicidad aguda en mayores cantidades y los efectos neurológicos en el feto y los niños, incluso en cantidades muy pequeñas. Para los efectos agudos, la EPA clasifica el clorpirifos como Clase II: Moderadamente tóxico. Investigaciones recientes indican que los niños expuestos al clorpirifos en el útero tienen un mayor riesgo de retrasos en el desarrollo mental y motor a los 3 años y una mayor incidencia de trastornos generalizados del desarrollo como el TDAH.[15] Un estudio anterior demostró una correlación entre la exposición prenatal al clorpirifos y el menor peso y menor perímetro craneal al nacer.[16]

Un estudio de 2010 encontró que cada aumento de 10 veces en la concentración urinaria de metabolitos organofosforados se asoció con un aumento del 55% al 72% en las probabilidades de padecer el TDAH en los niños.[17]

Los estudios han mostrado evidencia de "déficit de trabajo, Índice de memoria y el coeficiente intelectual a plena escala en función de la exposición prenatal a la ACB medido cuando los niños alcanzan 7 años de edad."[18]

La DL50 oral para el clorpirifos en animales de experimentación es de 32 a 1000 mg / kg. La DL50 por vía cutánea en ratas es superior a 2000 mg / kg y de 1000 a 2000 mg / kg en conejos. La CL50 por inhalación de 4 horas para el clorpirifos en ratas es superior a 200 mg/m3.[19]

La intoxicación por clorpirifos ha sido descrita por los científicos de Nueva Zelanda como la causa probable de la muerte de varios turistas en Tailandia que desarrollaron miocarditis en 2011.[20] [21] [22] Los investigadores tailandeses no han llegado a ninguna conclusión sobre la causa de la muerte,[23] pero mantienen que el clorpirifos no era responsable, y que las muertes no estaban relacionadas.[24]

Un estudio de 2011 sobre los efectos neurotóxicos de clorpirifos mostró que el clorpirifos y su metabolito más tóxico oxon-clorpirifos, altera las tasas de disparo en el locus coeruleus. Estos resultados indican que los pesticidas pueden estar implicados en Síndrome de la Guerra del Golfo y otras enfermedades neurodegenerativas.[25]

Efectos sobre la vida marina y las abejas[editar]

El clorpirifos es altamente tóxico para los anfibios, y un estudio reciente de la Encuesta Geológica de Estados Unidos encontró que su principal producto de degradación en el medio ambiente, clorpirifos Oxon, es aún más tóxico para los animales.[26]

La sustancia es muy tóxica para la acuicultura (peces) y para las abejas.[27]

Exposición[editar]

Un estudio de la carga corporal realizado por los Centros para el Control y Prevención de Enfermedades encontró TCPY, un metabolito específico del clorpirifos en la orina del 91% de las personas examinadas.[28] Un análisis independiente de las reclamaciones CDC muestra coomo Dow ha contribuido al 80% de la carga corporal de clorpirifos de personas que viven en los EE.UU.[29] Un estudio de 2008 encontró dramáticas caídas en los niveles urinarios de los metabolitos de clorpirifos cuando los niños cambiaron de convencional a dietas orgánicas.[30]

Estudios de monitoreo de aire realizado por el California Air Resources Board (CARB) han documentado el clorpirifos en el aire de las comunidades de California.[31] El análisis de los datos de CARB indican que los niños que viven en zonas de alta frecuencia de uso del clorpirifos están expuestos a niveles de insecticidas que superan los niveles considerados aceptables por la EPA.[32] [33] Recientes estudios de monitoreo del aire en Washington y Lindsay, CA han arrojado resultados similares.[34] [35] Productores y grupos de plaguicidas de la industria han argumentado que los niveles de aire documentado en estos estudios no son lo suficientemente altos como para causar una exposición significativa o efectos adversos,[36] pero un estudio de biomonitoreo de seguimiento en Lindsay, CA ha demostrado que las personas tienen niveles más altos de clorpirifos normal en sus cuerpos.[37] [38]

Un estudio de los efectos de clorpirifos en seres humanos expuestos a través del tiempo demostró que las personas expuestas a altos niveles tienen anticuerpos autoinmunes que son comunes en personas con trastornos autoinmunes. Hay una fuerte correlación con las enfermedades crónicas asociadas con trastornos autoinmunes después de la exposición al clorpirifos.[39]

Antes de que se prohibiera el uso residencial en los EE.UU., el clorpirifos se detectó en el 100% de las muestras personales de aire interior y en el 70% de muestras de sangre de cordón umbilical obtenidas de mujeres embarazadas 18-35 años de edad que se auto-identifican como afro-americano o dominicano y que viven en Nueva York en viviendas públicas.[40]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. http://www.terralia.com/vademecum_de_productos_fitosanitarios_y_nutricionales/index.php?proceso=registro&numero=5682&id_marca=300&base=2012
  3. Muller, Franz, ed. (2000). Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH. p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  4. Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos
  5. NASS Agricultural Chemical Database
  6. http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf
  7. http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf
  8. EPA's Chlorpyrifos Page
  9. Islamic Republic News Agency, Feb 17th, 2007
  10. Bhopal.net
  11. Mindfully.org
  12. Press Release: Lawsuit Challenges EPA on Deadly Pesticide, EarthJustice, July 31st, 2007.
  13. CBI raids Dow Chemical's Indian subsidiary for graft. Monsters and Critics, August 21st, 2007.
  14. «Federal Government Announces Plan to Protect Salmon from Pesticides». Earthjustice. Consultado el 02-09-2009. 
  15. Rauh VA, et al., Pediatrics, 2006, 118, e1845-e1859
  16. Whyatt RM, et al., Environmental Health Perspectives, 2004, 112, 1125-32
  17. http://www.medscape.com/viewarticle/721892
  18. Rauh, V.; Arunajadai, S.; Horton, M.; Perera, F.; Hoepner, L.; Barr, D.B.; Whyatt, R. (2011). «7-Year Neurodevelopmental Scores and Prenatal Exposure to Chlorpyrifos, a Common Agricultural Pesticide» (en inglés). Environmental Health Perspectives. doi:10.1289/ehp.1003160. 
  19. http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/chlorpyrifos-ext.html
  20. «Toxin 'likely' cause of Sarah Carter's death». stuff.co.nz. Consultado el 8 de mayo de 2011.
  21. «Sarah Carter's likely cause of death - insecticide». 3 News. 
  22. «Thailand death cover-up suspected». NZ Herald Online. 
  23. Hayden Donnell (11 de mayo de 2011). «Thai experts: Bed bug spray didn't kill Kiwi tourist». Consultado el 11 de mayo de 2011. 
  24. «Thais deny tourists' deaths linked». Dominion Post. 26 de mayo de 2011. Consultado el 26 de mayo de 2011. 
  25. Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1> (2011)
  26. Breakdown Products Of Widely Used Pesticides Are Acutely Lethal To Amphibians, Study Finds, Science Daily, June 25, 2007, accessed July 2, 2006.
  27. by Ventures, Inc. for the U.S. Department of Agriculture, Forest Service. «Chlorpyrifos Pesticide Fact Sheet» (en inglés). Consultado el 6 de abril de 2013. «"Chlorpyrifos is highly toxic to bees when exposed to direct treatment" y "Chlorpyrifos is very highly toxic to freshwater fish and to aquatic invertebrate animals"».
  28. CDC Third National Exposure Report
  29. "Chemical Trepass," Pesticide Action Network North America, 2004
  30. Lu, Chensheng; Dana B. Barr, Melanie A. Pearson, and Lance A. Waller (2008). «Dietary Intake and Its Contribution to Longitudinal Organophosphorus Pesticide Exposure in Urban/Suburban Children». Environ. Health Perspect. published ahead of print (4):  pp. 537–42. doi:10.1289/ehp.10912. PMID 18414640. PMC 2290988. http://www.ehponline.org/members/2008/10912/10912.pdf. 
  31. CARB Chlorpyrifos Monitoring Studies
  32. S Lee et al., Environmental Health Perspectives, 2002, 110, 1175-1184
  33. S Kegley et al., "Secondhand Pesticides", Pesticide Action Network North America, 2003
  34. C Dansereau et al., "Poisons on the Wind", Farm Worker Pesticide Project, 2006
  35. S Kegley et al., "Drift Catching In Lindsay, California", Pesticide Action Network North America, 2006
  36. Heather Hansen, "Proper Pest Management Keeps Washington Fruit Crop Healthy", Seattle Post Intellegencer, Jan 19, 2007.
  37. Douglas Fischer, "Toxins permeate Central Valley town", Tri-Valley Herald, May 15th, 2007.
  38. Californians For Pesticide Reform, Airborne Poisons: Pesticides in Our Air, and in Our Bodies, May 16th, 2007.
  39. Thrasher, Ph.D., Jack D.; Gunnar Heuser, M.D., Ph.D., Alan Broughton, M.D., Ph.D. (2002). «Immunological Abnormalities in Humans Chronically Exposed to Chlorpyrifos». Archives of Environmental Health, 2002, 57:181-187 2002 (57):  pp. 181–187. http://www.drthrasher.org/Chlorpyrifos_2002.html. 
  40. Whyatt, R. M.; Barr, D. B.; Camann, D. E.; Kinney, P. L.; Barr, J. R.; Andrews, H. F.; Hoepner, L. A.; Garfinkel, R. et al. (2002). «Contemporary-Use Pesticides in Personal Air Samples during Pregnancy and Blood Samples at Delivery among Urban Minority Mothers and Newborns» (en inglés). Environmental Health Perspectives 111 (5):  pp. 749–756. doi:10.1289/ehp.5768. PMID 12727605.