Clorobenceno

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Clorobenceno
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Chlorobenzene-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
clorobenceno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 108-90-7[1]
Número RTECS CZ0175000
ChEBI 28097
ChemSpider 7676
PubChem 7964
Propiedades físicas
Densidad 1110.0 kg/m3; 1,11 g/cm3
Masa molar 112.56 g/mol g/mol
Punto de fusión 228 K (-45 °C)
Punto de ebullición 404 K (131 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua bajo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El clorobenceno, C6H5Cl, es un importante disolvente[2] que actúa como producto intermedios para la obtención de colorantes e insecticidas.

Obtención por síntesis[editar]

El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicoración de benceno con mezclas de HCl-aire a presión normal y a unos 240 °C.

Fue primero descripto en 1851. Se lo manufactura por clorado de benceno en la presencia de monto catalítico de ácido de Lewis tal como cloruro de hierro (III) y cloruro de aluminio anhidro:

Chlorination benzene.svg

El catalizador aumenta la electrofilicidad del cloro. Como el cloro es electronegativo, C6H5Cl presenta una menor susceptibilidad al ataque de otros electrofílicos. Por esta razón, el proceso de clorado produce sólo pequeñas cantidades de dicloro-y triclorobenceno.[3]

Seguridad[editar]

Exhibe "baja a moderada" toxicidad tal lo indica su LD50 de 2,9 g/kg[2]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 233.pub2 10.1002/14356007.a06 233.pub2
  3. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 299.pub2 10.1002/14356007.a19 299.pub2