Citrulina

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Citrulina
L-citrulline wpmp.png
L-Citrulline-zwitterion-3D-balls.png
General
Otros nombres

acido 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoico

[1]
Fórmula semidesarrollada C6 H13 N3 O3
Identificadores
Número CAS 627-77-0, 13594-51-9, 372-75-8[2]
ChEBI 18211
ChemSpider 810
DrugBank DB00155
PubChem 833
UNII 29VT07BGDA
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos
Propiedades químicas
Acidez 2.508 pKa
Alcalinidad 11.489 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El compuesto orgánico citrulina, es un α-aminoácido perteneciente al grupo de los aminoácidos no proteicos.[3]

Su nombre es derivado de citrullus, palabra en Latin para sandía, de la cual esta fué aislada por primera vez en 1914 por Koga y Odake. Esta fué finalmente identificada por Wada in 1930.[4]

Esta tiene la fórmula química:

H2NC(O)NH(CH2) 3CH(NH2)CO2H.


Biosíntesis[editar]

La citrulina es un intermediario en la síntesis del aminoácido arginina.

Forma parte del ciclo de la urea, mecanismo por el cual el amoníaco producto tóxico del metabolismo proteico es transformado en urea, compuesto neutro y no tóxico en el hígado de los organismos ureotélicos.[5]

La citrulina se forma por transferencia del grupo carbamoilo proveniente del anhídrido del ácido fosfórico al grupo d-amino de la ornitina mediante la enzima ornitina transcarbamoilasa.

El grupo carbamoilo/carbamilo se forma de la siguiente manera:

El grupo amino entra en las mitocondrias transportado bajo la forma de glutamato.

Por desaminación oxidativa del glutamato se genera amoníaco (NH3):

Acido glutámico + NAD+ + H2O → Acido α-oxoglutárico + NH3 + NADH + H+


El amoníaco libre es usado junto con el dióxido de carbono para formar fosfato de carbamilo, un compuesto muy inestable en una reacción catalizada por la carbamil-fosfato-sintetasa, presente en la matriz mitocondrial:

2ATP + CO2 + NH3 + H2O → fosfato de carbamilo + 2ADP + Pi (reacción irreversible)


El fosfato de carbamilo producido en la mitocondria cede después un grupo carbamilo a la ornitina que se forma en el citosol pero que penetra en la mitocondria a través de un transporte especifico de la membrana interna mediante la acción de la enzima Ornitin-carbamil-transferasa u ornitina transcarbamoilasa. El producto es la citrulina:

fosfato de carbamilo + ornitina → citrulina + Pi


La citrulina formada, abandona después la matriz mitocondrial para pasar al citosol, donde tienen lugar el resto de las reacciones del ciclo de la urea.

Función[editar]

Por otra parte, es una sustancia que tiene la capacidad de producir un relajamiento de los vasos capilares. Además, al ser convertida por el metabolismo en un aminoácido llamado arginina produce efectos beneficiosos en el corazón, en el aparato circulatorio y beneficia el sistema inmunitario.

Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación post-translacional. Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas Peptidil-Arginina Deiminasas (PADs), las cuales convierten arginina en citrulina en un proceso llamado citrulinación o deiminación. Proteínas que normalmente contienen residuos de citrulina incluyen: proteína básica de mielina(MBP), filagrina, y varias proteínas histonas, mientras que otras proteínas, tal como la fibrina y vimentina son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación de tejidos.

Pacientes con artritis reumatoidea a menudo tienen anticuerpos detectables contra proteínas conteniendo citrulina. Aunque el origen de esta respuesta inmune no es conocida, la detección de anticuerpos reactivos contra citrulina contenida en proteinas o péptidos, ahora se está convirtiendo en una importante ayuda en el diagnóstico de artritis reumatoidea.[6]

La concentración de Citrulina circulante es, en humanos, un biomarcador de funcionalidad intestinal.[7]

Fuentes[editar]

Una fuente exógena de citrulina es la sandía (Citrullus lanatus), donde esta sustancia se encuentra de forma generosa. Otras fuentes son las verduras como las cebollas y ajos, también se encuentra en alimentos proteicos como pescados, carne, legumbres y leche. Estudios de la Universidad de A&M, Texas, sugieren un papel importante en la síntesis de sustancias en el organismo que mejoran la actividad sexual.

Citrulina en la forma de citrulina malato es vendida como suplemento dietario para mejorar el rendimiento atlético, la cual ha mostrado reducir la fatiga muscular en ensayos clínicos preliminares. [8]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. «Citrulline - Compound Summary». PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 de septiembre de 2004). Consultado el 1 de mayo de 2012.
  2. 13594-51-9, 372-75-8 Número CAS
  3. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «4». Bioquimica Las Bases Moleculares de la Estructura y Función Celular. 3ra reimpresión (2da edición). p. 79. ISBN 84-282-0211-7.  Parámetro desconocido |Editorial= ignorado (se sugiere |editorial=) (ayuda)
  4. Fearon, William Robert (1939). «The Carbamido Diacetyl Reaction: A Test For Citrulline». Biochemical Journal 33 (6):  pp. 902–907. http://www.biochemj.org/bj/033/0902/0330902.pdf. 
  5. Lehninger Albert L. (abril de 1980). «21». Bioquimica Las Bases Moleculares de la Estructura y Función Celular. 3ra reimpresión (2da edición). Ediciones Omega. pp. 593–596. ISBN 84-282-0211-7. 
  6. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (Marzo 2007). «Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis.». Clin. Chem. 53 (3):  pp. 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232. http://www.clinchem.org/cgi/content/full/53/3/498. 
  7. Crenn P. et al. (2000). «Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients.». Gastroenterology 119:  pp. 1496-505. 
  8. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). «Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle». Br J Sports Med 36 (4):  pp. 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMID 12145119. PMC 1724533. http://bjsm.bmj.com/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=12145119. 

Galería[editar]