Ciclohexanona

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Ciclohexanona
Ciclohexanona
Nombre IUPAC Ciclohexanona
Otros nombres Pimelin cetona
Fórmula empírica C6H10O
Masa molecular 98,14 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-94-1
Propiedades
Densidad 0,9478 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -31 °C (242 K)
Punto de ebullición 155,6 °C (428,8 K)
Solubilidad en agua ~90 g/l a 20 °C
Información de Seguridad
Xn: Nocivo
Frases R: R10, R20

Frases S: S25

Exenciones y Referencias[1] [2] [3] [4] [5]

La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.

Producción[editar]

La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos procesos:

  • Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezca de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados como ona y ol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.

Ciclohexanona vía oxidación catalítica del ciclochexano

Reacciones[editar]

La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:

Aplicaciones[editar]

La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente. También es usado en la fabricación de PVC y como pegamento para unir partes o trozos de PVC y nylon-6,6.

Caprolactama a partir de ciclohexanona vía la oxima y transposición de Beckmann.

Referencias[editar]

  1. «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 25-07-2011.
  2. Acros Organics. «Hoja de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  3. Alfa Aesar. «Ficha de datos de seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  4. Merck. «Ficha de datos de seguridad (FDS)». Consultado el 25-07-2011.
  5. Hazardous Substances Data Bank (HSDB)