Ciclobuteno

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Ciclobuteno
Cyclobutene3D.png
Cyclobutene.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Ciclobuteno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6
Identificadores
Número CAS 822-35-5[1]
PubChem 69972
Propiedades físicas
Estado de agregación gas
Densidad 841 kg/m3; 0,841 g/cm3
Masa molar 54,09 g/mol
Punto de ebullición 2 °C (275 K)
Índice de refracción 1,473
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.

Obtención y síntesis[editar]

El ciclobutano se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:[2]

Cyclobutene Synthesis 2.png

Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.[3]

Cyclobutene Synthesis.png

Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno:[4]

Cyclobutene Synthesis 3.png

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.