Cicasina

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Cicasina
Cycasin.png
Nombre (IUPAC) sistemático
[(E)-Metil-ONN-azoxi]metil β-D-glucopiranósido[1]
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H16N2O7
Identificadores
Número CAS 14901-08-7[2]
PubChem 5459896
Propiedades físicas
Masa molar 252 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La cicasina es una fitotoxina encontrada en las cícadas (Cycas) tales como Cycas revoluta y Zamia pumila. Ambas plantas se utilizan para obtener Sagú (fécula). La mariposa Eumaeus atala, en estado larvario se alimenta de Z. pumila, y por lo tanto contiene al compuesto. Las semillas de C. revoluta contienen el mayor nivel de esta toxina.

Es hepatotóxica y produce intoxicaciones nerviosas al ganado que mordisquea los frutos o las hojas.

La enzima metil-ONN-azoximetanol beta-D-glucosiltransferasa utiliza como sustratos la UDP-glucosa y el metil-ONN-azoximetanol para producir difosfato de uridina y cicasina.[3]

Referencias[editar]

  1. b-D-Glucosyloxyazoxymethane, ChemSpider
  2. Número CAS
  3. Tadera K, Yagi F, Arima M and Kobayashi A. Agric. Biol. Chem. (1985) 49(9): 2827-2828