Cardenolide

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Cardenólido
Cardenolide.png
Fórmula molecular ?
Identificadores
ChemSpider 19954501
PubChem 3035019
Propiedades físicas
Masa molar 342.51486 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Un cardenólido es un tipo de esteroide. Muchas plantas contienen derivados de esteroides, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluyendo muchos en la forma de glucósidos cardenólidos (cardenólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Los glucósidos cardenólidos son a menudo tóxicos porque pueden producir parada cardiorrespiratoria.

Etimología[editar]

Supuestamente, el término deriva del griego καρδία kardia = "corazón" y el sufijo -enólido. No se debe confundir con cardanólida que no presentan un doble enlace en el anillo lactónico.

Los cardenólidos son esteroides de 23 átomos de carbono con grupos metilo en 10 y 13 y una lactona de cinco miembros (específicamente una bufenólida) en 17). Son constituyentes de las geninas de glucósidos cardíacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienólidos y cardatrienólidos. Los miembros incluyen:

La marinobufagenina es similar en estructura y funciones.

Como mecanismo de defensa[editar]

Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, sobre todo las mariposas del algodoncillo. Especies como la Danaus plexippus y la Danaus gilippus almacenan los cardenólidos que han conseguido como larvas cuando se alimentan principalmente de algodoncillo (Asclepias). El contenido de cardenólidos en las mariposas disuade a depredadores vertebrados con algunas excepciones de los depredadores tolerantes de los cardenólidos como los orioles de copia de negro (Icterus abeillei) y los grosbeaks de cabeza negra (Pheucticus melanocephalus) que representan el 60 % de la mortalidad de la mariposa monarca en los sitios de hibernación en el centro de México.

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]