Capsaicina

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Capsaicina
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Capsaicin-3D-vdW.png
Estructura molecular de la capsaicina.
Nombre (IUPAC) sistemático
8-metil-N-vanillil-6-nonenamida
General
Fórmula semidesarrollada C18H27NO3
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 404-86-4[1]
ChEBI 3374
ChemSpider 1265957
PubChem 1548943
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Masa molar 305.41 g/mol g/mol
Punto de fusión 336 K (63 °C)
Punto de ebullición 483 K (210 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El compuesto químico capsaicina, capsicina,[2] o capsaícina (8-metil-N-vanillil-6-nonenamida) es una Oleorresina, componente activo de los pimientos picantes (Capsicum). Es irritante para los mamíferos; produce una fuerte sensación de ardor (pungencia) en la boca. La capsaicina y otras sustancias relacionadas se denominan capsaicinoides y se producen como un metabolito secundario en diversas especies de plantas del género Capsicum, lo que probablemente les impide ser consumidas por animales herbívoros. Las aves en general no son sensibles a los capsaicinoides. La capsaicina pura es un compuesto lipofílico, inodoro, incoloro, parecido a la cera.

Usos[editar]

Uso en comida[editar]

Por la sensación de ardor que produce, la capsaicina es comúnmente usada en productos alimenticios para hacerlos más picantes. El grado de picor de un alimento, conocido como pungencia, se mide por la Escala Scoville. Normalmente la fuente de capsaicina que se utiliza es el chile, aunque también es frecuente el uso de salsas picantes. Esto es preferible a usar capsaicina pura, por cuestiones de seguridad.

Para neutralizar el ardor en la boca, los métodos más eficientes son ingerir azúcar, aceite o grasas (uno de los remedios más utilizados es el beber leche entera, por su contenido de grasa); masticar pan también ayuda porque elimina de forma mecánica la capsaicina, mientras que la caseína de la leche rodea la molécula, volviéndola ineficaz. No es muy soluble en agua, por lo que beberla no ayuda mucho, pero sí lo es en grasas y alcohol. En los casos más extremos, puede ser buena idea ingerir hielo. Irrita los ojos y en altas concentraciones, también la piel.

Uso como medicamento[editar]

Analgésico[editar]

La capsaicina se usa también como medicamento (debido a su capacidad para hacer desaparecer el dolor) o como gas lacrimógeno. En grandes cantidades puede ser muy tóxica. Los síntomas de envenenamiento son dificultad para respirar, piel azul y convulsiones. Sin embargo, es extremadamente raro el envenenamiento accidental por consumo de chile.

Como analgésico se utiliza para el tratamiento del dolor de lumbago (lumbalgia) en parches transdérmicos de capsaicina. Existe además, relación entre la capsaicina y el alivio de los algunos tipos de dolor neuropático como la neuralgia postherpética, la neuropatía diabética, el dolor neuropático asociado al sida, la neuralgia del trigémino, el síndrome doloroso postmastectomía o el dolor complejo regional. Su eficacia se basa en la estimulación selectiva de las neuronas de las fibras amielínicas C ya que produce la liberación de la sustancia P y también de otros neurotransmisores; para finalmente generar una depleción de la sustancia P, con lo que esto produciría una alteración de la transmisión del dolor a los sistemas centrales produciéndose un fenómeno de desensibilización al dolor. Este tratamiento tiene menores efectos secundarios que otros analgésicos como los opioides, que se limitan a ardores o prurito en las zonas de aplicación del tratamiento, como efecto derivado de la propia naturaleza de la capsaicina.[3]

Anticancerígeno[editar]

Un estudio de 2007 de la Universidad de Nottingham, publicado en Biochemical and Biophysical Research Communications, sugiere que esta sustancia es efectiva como tratamiento anticanceroso[4] se menciona que los vaniloides, familia de moléculas a la que pertenece la capsaicina, se adhieren a las proteínas en la mitocondria de la célula cancerosa y genera su muerte celular o apoptosis, lo más importante es que se logra sin generar daño a las células sanas circundantes, todo esto debido a que la bioquímica de la mitocondria en las células cancerosas es muy diferente de la de las células normales.[5] También, más recientemente, en una publicación de la misma revista se ha examinado el papel de la unión de la capsaicina con los receptores no vaniloides en la muerte celular, y se ha encontrado que causa apoptosis y enlentecimiento en la reproducción celular de células causantes de la leucemia mieloide (leucemia mieloide crónica, leucemia mieloide aguda) humana mediante la unión a prohibitina (PHB) 2 y su traslocacion al núcleo, ya que el receptor PHB2 está implicado en el mantenimiento de la morfología de la mitocondria y el control de la apoptosis.[6]

Antioxidante[editar]

La capsaicina es una sustancia antioxidante, y previene la formación de coágulos en la sangre.

Propiedades[editar]

La capsaicina, que es el principio responsable de la sensación picante en algunos alimentos, es empleado en algunas neuralgias, neuropatía diabética, algunos cuadros dolorosos referidos a territorios específicos de la piel y en los picores de los dializados por insuficiencia renal u otras afecciones difusas de la piel similares. Es de suponer que tiene cierta acción anticancerosa.[7] Durante alguna época se le atribuyeron al pimiento picante virtudes afrodisíacas. Parece ser que la estimulación del tracto génito-urinario por la capsaicina (picante) absorbida y no metabolizada, sería responsable de esta acción.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Maroto, J. V. (1986). Horticultura herbácea especial. Madrid: Ediciones Mundi-Prensa. p. 389. ISBN 84-7114-120-5. 
  3. M. A. Vidal, y otros (2004). «Capsaicina tópica en el tratamiento del dolor neuropático». Revista de la sociedad española del dolor (España) (11):  pp. 306 - 318. 
  4. Biochem Biophys Res Commun. 2007 Mar 2;354(1):50-5. Epub 2007 Jan 2.
  5. Mitochondrial Metabolism and Cancer Frank Weinberg, Navdeep S. Chandel Annals of the New York Academy of Sciences Volume 1177, Issue Hypoxia , Pages66 - 73
  6. Biochem Biophys Res Commun. 2009 Feb 6;379(2):519-25. Epub 2008 Dec 29. Mitochondrial Metabolism and Cancer Frank Weinberg, Navdeep S. Chandel Annals of the New York Academy of Sciences Volume 1177, Issue Hypoxia , Pages66 - 73
  7. Francisco Abad Alegría, (2001),"Color rojizo en nuestra historia culinaria. El especiado con azafrán y pimentón en las cocinas hispanas", Discurso de ingreso, Zaragoza

Enlaces externos[editar]