Butilhidroxianisol

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Hidroxibutilanisol
BHA2.png
Nombre (IUPAC) sistemático
2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol (mezcla)
General
Otros nombres Hidroxianisol butilado
Fórmula semidesarrollada C11H16O2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1][1]
ChEBI 76359
ChemSpider 23068
PubChem 24667
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia cerosa
Masa molar 180,24 g/mol
Punto de fusión 321-328 K (-280 °C)
Punto de ebullición 537-544 K (-280 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble en agua; soluble en todas las proporciones en etanol, metanol, propilenglicol; soluble en grasas y aceites
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El hidroxibutilanisol (BHA por sus siglas en inglés) es una mezcla de dos isómeros de compuestos orgánicos, 2-tert-butil-4-hidroxianisol y 3-tert-butil-4-hidroxianisol. Se prepara a partir de 4-metoxifenol e isobutileno. Es un sólido ceroso que exhibe propiedades antioxidantes.

Del mismo modo que el hidroxibutiltolueno (BHT), el anillo aromático conjugado del BHA es capaz de estabilizar a un radical libre, secuestrándolo. Al actuar como un agente secuestrante, se evitan posteriores reacciones de radicales libres.

Los Institutos Nacionales de Salud consideran que el BHA 'es anticipadamente razonable que sea un carcinógeno humano.[2] El Número E de este aditivo alimentario is E320.

Controversia[editar]

El E320 o hidroxianisol butilada (BHA) es un aditivo que se acumula en la grasa corporal. Se sabe que causa cáncer en animales y distorsiona el balance hormonal. Los estudios de laboratorio han mostrado que el BHA causa cáncer y resulta en el efectos de detrimento reproductivo en ratas.[3] Está prohibido en alimentos para infantes y niños en Australia, y ha sido prohibido en Japón desde 1958. Los comités oficiales de expertos recomendaron que sea prohibido en el Reino Unido, sin embargo esto no ha sido así debido a la presión de la industria. McDonald's eliminó el BHA de sus productos en EEUU en 1986 debido a efectos dañinos.[cita requerida]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. [25013-16-5, 8003-24-5, 9009-68-1 Número CAS]
  2. «Substance Profiles: Butylated Hydroxyanisole». Report on Carcinogens, Eleventh Edition. National Toxicology Program.
  3. «Carcinogenesis, Vol. 20, No. 11, 2159-2165, Nov 1999». Oxford Journals.