Butan-1-ol

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Butan-1-ol
Nombre (IUPAC) sistemático
Butan-1-ol
General
Otros nombres 1-Butanol;
Butanol
Fórmula semidesarrollada H-(CH2)4OH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H10O
Identificadores
Número CAS 71-36-3[1]
Número RTECS EO1400000
ChEBI 28885
ChemSpider 258
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 263
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Densidad 809.8 kg/m3; 0,8098 g/cm3
Masa molar 74,121 g/mol
Punto de fusión 183,7 K (-89 °C)
Punto de ebullición 390,88 K (118 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble en una proporción de 79 g por litro.
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 303 K (30 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
Temperatura de autoignición 413 K (140 °C)
Límites de explosividad 1,4 a 11,3 %
Compuestos relacionados
Butanoles Isobutanol
Butan-2-ol
Terbutanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H3C-(CH2)3-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

El buton-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,[2] y también está presente en muchas comidas y bebidas.[3] [4] Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos[5] para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.[6]

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su produción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.[4]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism», Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMID 18281432, PMC 2293160, http://aem.asm.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=18281432 .
  3. Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm .
  4. a b n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005, http://www.inchem.org/documents/sids/sids/71363.pdf .
  5. 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  6. Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151 , citado en Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9, http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm .