Bifonazol

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Bifonazol
Bifonazol-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[fenil-(4-fenilfenil)metil]-1H-imidazol
Identificadores
Número CAS 60628-96-8
Código ATC D01AC10
PubChem 2378
DrugBank DB04794
Datos químicos
Fórmula C22H18N2 
Peso mol. 310.39172
Sinónimos 1-(p,alfa-Difenylbencil)imidazol
Datos físicos
Solubilidad en agua Mínima mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Metabolismo Hepática
Vida media 1-2 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo B
Estado legal Grupo IV (MEX) Venta OTC y ciertos preparados con Receta médica.
Vías de adm. Tópica
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El bifonazol es un fármaco de aplicación tópica que es un derivado imidazólico; comparte características con el buconazol, clormidazol, clotrimazol, econazol, fenticonazol, sulconazol y tioconazol. Los derivados imidazólicos tienen un espectro antimicótico parecido y aunque existen diferencias en su eficacia relativa frente a un microorganismo determinado, resulta difícil llevar a cabo una valoración clínico-terapéutica comparada.[1]

Características[editar]

El bifonazol es de amplio espectro frente a las diversas especies de dermatofitos, incluidas las formas de levaduras (candidiasis) y otros micetos como Malassezia furfur; es también eficaz frente a Corynebacterium minutissimum.[2] El bifonazol posee efecto fungicida sobre los dermatófitos en concentraciones de 5mg/L después de 6 horas de exposición. En concentraciones de 3ng/ml inhibe el crecimiento rápido de la micelia de Trichophyton mentagrophytes. La acción en levaduras (Candida), es inicialmente fungistática, pero en concentraciones de 20mg/L es fungicida. Penetra bien en las capas de la piel infectada: 6 horas después de su administración sus concentraciones exceden varias veces las concentraciones inhibitorias mínimas (CIM) para los hongos presentes en dermatomicosis: de 1mg/cm3 en la capa superior de la epidermis (estrato córneo) a 5mg/cm3 en el estrato papilar. Se observó una respuesta terapéutica similar entre el bifonazol y el ketoconazol. Hubo una tendencia hacia una mejoría más temprana con el uso de bifonazol, de acuerdo con las características clínicas de desenlace y el resultado del examen directo.[3]

Mecanismo de acción[editar]

El bifonazol inhibe la biosíntesis de ergosterol (sustancia componente de la pared celular del hongo) a dos niveles, cualidad que lo diferencia de otros antifúngicos y derivados azólicos que sólo actúan a un nivel. La inhibición de la síntesis de ergosterol provoca un deterioro estructural y funcional de la membrana citoplásmica. En la formulación especial de la pomada de bifonazol para uñas, la urea actúa como un queratoplástico, es decir, reblandece la queratina de la uña infectada, lo que permite un desprendimiento no invasivo y atraumático de la uña infectada. Inclusive, estudios in vitro demostraron que la urea aumenta la profundidad de penetración del bifonazol en las uñas infectadas de los dedos del pie en humanos. Por lo tanto, la combinación de ambos aumenta el efecto antimicótico.[4]

Farmacocinética[editar]

No es absorbido sistémicamente o lo es en muy baja proporción (0.6%), en estudios de absorción después de su aplicación en la piel humana sana, no se hallaron concentraciones detectables en suero.

Uso[editar]

Se aplica localmente durante 3 semanas en la tiña de los pies (tinea pedis) e interdigital, 2-3 semanas en la tiña de cuerpo, manos e ingles, 2 semanas en la pitiriasis versicolor y el eritrasma, y 2-4 semanas en las candidiasis cutáneas superficiales. Para la onicomicosis (micosis de las uñas) o tinea unguium se emplea una combinación de bifonazol (0.01 g) y urea (0.4 g). El empleo de bifonazol en gel es útil en dermatitis seborreica y pitiriasis capitis.

Efectos secundarios[editar]

A veces produce reacciones locales irritativas; puede haber hipersensibilidad a uno de los excipientes de la crema, el alcohol cetilesterílico. Se aplica en forma de crema, solución y polvo.

Uso en infantes[editar]

En niños, no se han realizado estudios en profundidad. Con base en un control de los datos clínicos registrados, no hay indicios que hagan temer efectos nocivos en niños. Sin embargo, en bebés sólo debe aplicarse bifonazol bajo supervisión médica.

Efectos negativos posibles en el embarazo[editar]

Se describieron dos casos de recién nacidos con graves defectos de las extremidades que habían estado expuestos a altas dosis de bifonazol por vía (inaceptable) oral y/o intravaginal durante el primer trimestre del embarazo. Aunque sólo dos casos no son suficientes para establecer una relación,los datos sugieren que la ingesta materna de bifonazol al inicio del embarazo supone un riesgo de malformaciones morfogenéticas. La literatura sugiere varios posibles mecanismos.[5]

Referencias[editar]

  1. Bennett, JE.; Mandell GL, Dolin R (1995). «Antifungal agents» (en Inglés). Principles and practice of infectious diseases (Nueva York: Churchill Livingstone):  pp. 401-410. 
  2. Bayer HealthCare Pharmaceuticals. «Mycospor» (en inglés). Consultado el 14 de noviembre de 2012.
  3. Villaseñor Ovies, Pablo; Rebollo Domínguez Natalia, Fernández Martínez Ramón F, Arenas Guzmán Roberto, Magaña Carmen, Soto Navarro Marcela (2012). «Comparación entre bifonazol y ketoconazol en el tratamiento de tinea pedís: resultados de un ensayo clínico.». Dermatología CMQ 10(3):  pp. 168-171. 
  4. Berg, D.; Regel E, Harenberg HE, Plempel M. (1984). «Bifonazole and clotrimazole. Their mode of action and the possible reason for the fungicidal behaviour of bifonazole.». Arzneimittelforschung 34 (2):  pp. 139. 
  5. Linder, N.; Amarilla M, Hernandez A, Tamiri T, Sirota L, Klinger G, Levy I, Merlob P. (Marzo). «Association of high-dose bifonazole administration during early pregnancy and severe limb reduction defects in the newborn.». Birth Defects Res A Clin Mol Teratol. 88 (3):  pp. 201-204.