Benzopirano

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Benzopirano
4H-Chromen.svg
General
Fórmula molecular C
9
H
8
O
1
Identificadores
ChemSpider 10651828
Propiedades físicas
Masa molar 132,16 g g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El benzopirano es un compuesto orgánico policíclico que resulta de la fusión de un anillo de benceno a un anillo heterocíclico pirano. De acuerdo con la IUPAC nomenclatura se llama cromeno. Hay dos isómeros de benzopirano que varían según la orientación de la fusión de los dos anillos en comparación con el oxígeno, lo que resulta en 1-benzopirano (cromeno) y 2-benzopirano (isocromeno) -el número indica donde se encuentra el átomo de oxígen en una forma similar a la nomenclatura del naftaleno.

La forma radical del benzopirano es paramagnética. El electrón desapareado está deslocalizado sobre toda la molécula de benzopirano, lo que hace que sea menos reactivo de lo que uno esperaría de otro modo, un ejemplo similar es lo que ocurre con el radical ciclopentadienilo. Por lo general, el benzopirano se encuentra en estado reducido, en el que está parcialmente saturado con un átomo de hidrógeno, introduciendo un grupo tetraédrico CH
2
en el anillo de pirano. Por lo tanto, hay muchos isómeros estructurales debido a las múltiples posiciones posibles del átomo de oxígeno y el átomo de carbono tetraédrico:

Isómeros estructurales del cromeno
2H-Chromen.svg
2H-cromeno
(2H-1-benzopirano)
4H-Chromen.svg
4H-cromeno
(4H-1-benzopirano)
5H-cromeno
7H-cromeno
8aH-cromeno
Isómeros estructurales del isocromeno
1H-Isochromen.svg
1H-isocromeno
(1H-2-benzopirano)
3H-Isochromen.svg
3H-isocromeno
(3H-2-benzopirano)

Ver también[editar]

Enlaces externos[editar]