Benzofenona
| Benzofenona | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| difenilmetanona | |
| General | |
| Otros nombres | difenilcetona, difenilmetanona. |
| Fórmula molecular | C13H10O |
| Identificadores | |
| Número CAS | 119-61-9[1] |
| PubChem | 3102 |
| Propiedades físicas | |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Densidad | 1110 kg/m3; 1,11 g/cm3 |
| Masa molar | 182.217 g/mol |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad en agua | insoluble |
| Peligrosidad | |
| NFPA 704 |
1
3
0
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| Compuestos relacionados | |
| Difenilcetena | Difenilmetanol |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.
La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones a el estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.
Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.
Índice |
Síntesis [editar]
Acilación de Friedel-Crafts [editar]
La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.[2]
Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis [editar]
También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.[3]
Referencias [editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ McMurry, John (2004). «Química del benceno:Sustitución electrofílica aromática». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ benzofenona. Procedimiento experimental para la síntesis de benzofenona.
