Benzamida

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Benzamida
Benzamide.svg
Benzamide-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Benzamida
General
Otros nombres Fenil carboxamida, Benzoilamida
Fórmula estructural C6H5-CONH2
Fórmula molecular C7H7NO
Identificadores
Número CAS 55-21-0[1]
ChEBI 28179
ChemSpider 2241
PubChem 2331
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Densidad 1341 kg/m3; 1,341 g/cm3
Masa molar 121.14 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 23.35 (en DMSO) pKa
Solubilidad en agua 13 g/l
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Frases R R22 R40
Frases S S36 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.

Síntesis[editar]

A patir de cloruro de benzoílo[editar]

La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.[2]

Síntesis benzamida1.png

Reacciones[editar]

Reacciones benzamida.png
1) Hidrólisis en medio ácido[editar]

La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.[2]

2) Hidrólisis en medio básico[editar]

En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH, hidroliza a benzoato de sodio.[2]

3) Deshidratación[editar]

En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo.

4) Reducción[editar]

La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina.[2]

5) Transposición de Hofmann[editar]

La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono.




Fármacos derivados[editar]

Varios farmácos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:

Analgésicos
Antieméticos/Prokinéticos
Antipsicóticos
Otros

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c d McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 795–797. ISBN 970-686-354-0. 

Enlaces externos[editar]