Bencidina

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La bencidina es un producto manufacturado que no se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un sólido cristalino de color amarillo grisáceo, blanco o rojo grisáceo. La bencidina se usó para producir tinturas para telas, papel y cuero. Actualmente no se produce o usa comercialmente en Estados Unidos.[1] Una reacción muy peculiar que presenta es la Transposición bencidínica, una reacción orgánica clásica:

Benzidine rearrangement.png

La conversión está descrita como una transposición [5,5]sigmatrópica.[2] [3]

Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica

Referencias[editar]

  1. ATSDR en Español - ToxFAQs™: Bencidina: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.]
  2. H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, C. Collins, B. E. Maxwell: Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955–956; doi 10.1021/ja00394a047.
  3. H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, M. Brechbiel: Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline, in: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501–2509; doi 10.1021/ja00373a028