Azodicarboxilato de diisopropilo

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El azodicarboxilato de diisopropilo (DIAD) es el éster de diisopropilo del ácido dicarboxílico. Es usado como un reactivo en la producción de muchos compuestos orgánicos. Se le usa frecuentemente en la reacción de Mitsunobu[1] donde sirve como un oxidante de la trifenilfosfina a óxido de trifenilfosfina. También ha sido usado para general aductos de aza-Baylis-Hillman con acrilatos.[2] También puede servir como un deprotector selectivo de los grupos N-bencilo en presencia de otros grupos protectores.[3]

Algunas veces se le prefiere sobre el azodicarboxilato de dietilo (DEAD) debido a que estás más obstruido, y entonces no formará subproductos hidrazida.

Referencias[editar]

  1. «Fluka DIAD on Sigma-Aldrich». Consultado el 18-02-2011.
  2. Shi, Min and Zhao, Gui-Ling (2004). «Aza-Baylis–Hillman reactions of diisopropyl azodicarboxylate or diethyl azodicarboxylate with acrylates and acrylonitrile». Tetrahedron 60 (9):  pp. 2083–2089. doi:10.1016/j.tet.2003.12.059. 
  3. Kroutil, J.; Trnka, T.; and Cerny, M. (2004). «Improved procedure for the selective N-debenzylation of benzylamines by diisopropyl azodicarboxylate». Synthesis 3:  pp. 446–450. doi:10.1055/s-2004-815937.