Azadiractina

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Azadiractina
Azadirachtin.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(2aR,​3S,​4S,​4aR,​5S,​7aS,​8S,​10R,​10aS,​10bR)-​10-​(acetiloxi)-​3,​5-​dihidroxi-​4-​[(1S,​2S,​6S,​8S,​9R,​11S)-​2-​hidroxi-​11-​metil-​5,​7,​10-​trioxatetraciclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-​3-​en-​9-​il]-​4-​metil-​8-​{[(2E)-​2-​metilbut-​2-​enoil]​oxi}​octahidro-​1H-​furo[3',4':​4,4a]​nafto[1,​8-bc]​furan-​5,​10a(8H)-​dicarboxilato de dimetilo
General
Otros nombres (2aR,​3S,​4S,​4aR,​5S,​7aS,​8S,​10R,​10aS,​10bR)-​10-​acetoxi-​3,​5-​dihidroxi-​4-​[(1aR,​2S,​3aS,​6aS,​7S,​7aS)-​6a-​hidroxi-​7a-​metil-​3a,​6a,​7,​7a-​tetrahidro-​2,​7-​metanofuro[2,3-b]​oxireno[e]​oxepin-​1a(2H)-​il]-​4-​metil-​8-​{[(2E)-​2-​metilbut-​2-​enoil]​oxi}​octahidro-​1H-​nafto[1,8a-c:​4,5-b'c']​difuran-​5,​10a(8H)-​dicarboxilato de dimetilo
Fórmula semidesarrollada C35H44O16
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 11141-17-6[1]
ChemSpider 4444685
PubChem 5281303
Propiedades físicas
Masa molar 720.714 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Azadiractina es un compuesto químico que pertenece a los limonoides. Es un metabolito secundario presente en las semillas del árbol de Nim o margosa. La fórmula molecular es C35H44O16. La azadirachtina es un tetranortriterpenoide altamente oxidado que tiene gran cantidad de funcionalidades del oxígeno, éstas comprenden enol éter, acetal, hemiacetal, y oxirano tetra substituido como así también una variedad de ésteres carboxílicos. Se clasifica entre los insecticidas provenientes de las plantas.

Química[editar]

La azadiractina tiene una compleja estructura molecular, y como resultado de esto la primera síntesis no fue publicada hasta 22 años después de que el compuesto fuera descubierto. La primera síntesis total fue completada por Steven Ley[2] en 2007. Los grupos hidroxilos secundarios y terciarios y éter tetrahidrofurano están presentes y la estructura molecular revela 16 centros estereogénicos, 7 de los cuales son tetrasustituidos. Estas características explican la gran dificultad encontrada al tratar de producirla por aproximación.

Acontecimientos y usos[editar]

Inicialmente se descubrió que tenía actividad como inhibidor de la alimentación en la langosta del desierto (Schistocerca gregaria). Actualmente se sabe que afecta a más de 200 especies de insectos, actuando principalmente como un disruptor en la alimentación y crecimiento, y como tal posee considerable toxicidad hacia los insectos (DL50(S. littoralis): 15 ug/g). Cumple con muchos de los criterios necesarios para un insecticida natural si es para remplazar a los compuestos sintéticos. La azadiractina es biodegradable (se degrada dentro de las 100 horas una vez expuesta a la luz y agua) y tiene muy baja toxicidad para mamíferos (la DL50 en ratas is >3.540mg/kg haciéndolo prácticamente no tóxico)

Este compuesto se encuentra en las semillas (de 0,20 a 0,80% del peso) del árbol de Nim Azadirachta indica, (en inglés neem), margosa o lila india (Melia azadirachta A.Juss.)

Muchos otros compuestos relacionados con la azadiractina, están presentes en las semillas como así también en las hojas y la corteza del árbol de Nim o margosa, las cuales muestran también fuerte actividad biológica contra varias plagas de insectos[3] [4]

Los efectos de estas preparaciones sobre artrópodos benéficos generalmente se considera mínima. Algunos estudios de laboratorio y de campo han descubierto que los extractos de margosa son compatibles con controles biológicos. Debido a que el aceite de Nim puro contiene otros compuestos insecticidas y fungicidas aparte de la azadiractina, generalmente se mezcla en una proporción de 1 onza (28,3 g) por galón (3,78 l) de agua cuando se usa como plaguicida.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Gemma E. Veitch, Edith Beckmann, Brenda J. Burke, Alistair Boyer, Sarah L. Maslen, Steven V. Ley (2007). «Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey». Angewandte Chemie International Edition 46:  pp. 7629. doi:10.1002/anie.200703027. 
  3. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). «The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder». Pesticide Biochemistry and Physiology 81:  pp. 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004. 
  4. Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). «Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)». Acta Tropica 96:  pp. 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. 

Enlaces externos[editar]