Compuesto heterocíclico
Los compuestos heterocíclicos son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos.[1] Dentro de la química orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno, oxígeno y azufre.
Clasificación[editar]
Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.
| Heterociclos |
| ||||||||||||
Nomenclatura[editar]
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.[2]
| Heterociclos saturados | Heterociclos completamente insaturados | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Heteroátomo | Nitrógeno | Oxígeno | Azufre | Nitrógeno | Oxígeno | Azufre | |
| Ciclos de 3 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Aziridina | Oxirano | Tiirano | Azirina | Oxireno | Tiireno | |
| Nombre común | etilenamina | óxido de etileno | sulfuro de etileno | - | óxido de acetileno | sulfuro de acetileno | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 4 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azetidina | Oxetano | Tietano | Azeto | Oxetonio | Tietonio | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 5 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azolidina | Oxolano | Tiolano | Azol | Oxol | Tiol | |
| Nombre común | Pirrolidina | Tetrahidrofurano | Tetrahidrotiofeno | Pirrol | Furano | Tiofeno | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 6 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azinano | Oxano | Tiano | Azina | Pirano | Tiopirano | |
| Nombre común | Piperidina | Tetrahidropirano | Tetrahidrotiopirano | Piridina | Pirano | Tiopirano | |
| Estructura |  |
.svg) |
 |
 |
  |
 
| |
| Ciclos de 7 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azepano | Oxepano | Tiepano | Azepina | Oxepina | Tiepina | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 8 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azocano | Oxocano | Tiocano | Azocina | Oxocinio | Tiocinio | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 9 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azonano | Oxonano | Tionano | Azonina | Oxonina | Tionina | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
| Ciclos de 10 componentes | |||||||
| Nombre IUPAC | Azecano | Oxecano | Tiecano | Azecina | Oxecinio | Tiecinio | |
| Estructura |  |
 |
 |
 |
 |
| |
Referencias[editar]
- ↑ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (en inglés). IUPAC. ISBN 0967855098. doi:10.1351/goldbook.H02798. Consultado el 13 de julio de 2018.
- ↑ McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN 84-7684-348-8.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q193430
Multimedia: Heterocyclic compounds / Q193430