Anhídrido succínico

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Anhídrido succínico
Succinic anhydride-2D-Skeletal.png
Succinic-anhydride-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
oxolan-2,5-diona
General
Otros nombres 2,5(3H,4H)-Furanodiona;
anhídrido succínico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H4O3
Identificadores
Número CAS 108-30-5[1]
ChEBI 36595
ChemSpider 7634
PubChem 7922
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Densidad 1230 kg/m3; 1,23 g/cm3
Masa molar 100,07 g/mol
Punto de fusión 118 - 120 °C (271 K)
Punto de ebullición 261 °C (534 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El anhídrido succínico, también llamado dihidro-2,5-furanodiona, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H4O3. Este sólido[2] incoloro es el anhídrido del ácido succínico.[3]

Obtención y síntesis[editar]

El anhídrido succínico se puede obtener por reacción de ácido succínico y anhídrido acético, cloruro de acetilo u oxicloruro de fósforo.[4] Incluso por calentamiento del ácido succínico por encima de 200 °C, se obtiene el anhídrido succínico.[5] También pueden obtenerse a través de la hidrogenación catalítica de anhídrido maleico.[6]

Química[editar]

El anhídrido succínico se hidroliza en agua liberando 46,86 KJ/mol[7] dando lugar al ácido succínico.

Peligros para la salud[editar]

Las consecuencias de contacto o inhalación con anhídrido succínico son: irritación de la piel y el tracto respiratorio, y las membranas mucosas pueden inflamarse.

Usos[editar]

El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno[8] y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida.[9] La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído,[6] compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.

Ver también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). Journal of the American Chemical Society 58 (5):  pp. 804. doi:10.1021/ja01296a038. 
  3. Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). Succinic Anhydride. 12.  pp. 66. 
  4. L. F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, H. C. Struck (1943). «Succinic anhydride». Organic Syntheses. 
  5. Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere. ISBN 978-3-8171-1787-1.  Parámetro desconocido |Autor= ignorado (se sugiere |autor=) (ayuda)
  6. a b Lohbeck, K., Haferkorn, H., Fuhrmann, W., Fedtke, N. (2005). Maleic and Fumaric Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_053. 
  7. Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A., Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1747-17
  8. Georg Thieme Verlag (1995). Römpp Lexikon Chemie. 9 Auflage. 
  9. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie.