Anabasina

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Anabasina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Piridil. (S)-3-(epiperidinil) -piridina
General
Otros nombres [H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Fórmula semidesarrollada C10H14N2
Identificadores
Número CAS 40774-73-0[1]
ChEBI 28986
ChemSpider 21106257
PubChem 205586
Propiedades físicas
Densidad 1.01 kg/m3; 0,00101 g/cm3
Masa molar 162.23 g/mol g/mol
Punto de fusión 282 K (9 °C)
Punto de ebullición 549,15 K (276 °C)
Riesgos
Más información MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


La Anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca), un familiar cercano del (Nicotiana tabacum). Químicamente similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como insecticida.

Desarrollo[editar]

La Anabasina está presente como elemento traza en el humo del tabaco fumado, y puede ser usado como indicador de exposición a este.[2]

Farmacología[editar]

Anabasina es un agonista del Receptor nicotínico . En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy similar al envenaniento por nicotina y finalmente muerte por Asistolia.[3] En dosis más grandes se piensa que es teratogénica en el cerdo.[4]

La administración intravenosa de anabasina a dosis LD50 va desde 11 mg/kg a 16 mg/kg en ratón, dependiendo del Enantiómero.[5]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

Notas
  1. Número CAS
  2. P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5):  pp. 731–736. doi:10.2105/AJPH.89.5.731. PMID 10224986. http://www.ajph.org/cgi/content/abstract/89/5/731. 
  3. Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3):  pp. 736–741. PMID 10855991. 
  4. «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada (18-03-2008). Consultado el 01-05-2008.
  5. Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc; Pfister, James (20-02-2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 01-05-2008.
Bibliografía