Amigdalina

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Amigdalina
Amygdalin structure.svg
Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 29883-15-6[1]
ChEBI 17019
ChemSpider 570897
PubChem 34751
UNII 214UUQ9N0H
Propiedades físicas
Masa molar 457.429 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La amigdalina es también conocida como laetril, amigdalina o nitrilosida, aunque estos compuestos no se refieren a una sola entidad química. La ortomedicina la denomina vitamina B17, aunque en realidad no es una vitamina. Se compone de dos unidades de glucosa (azúcar), una unidad de benzaldehído y una de cianuro, estrechamente ligadas. Al estar ligadas dentro de la molécula de B17, estas dos últimas se vuelven totalmente inertes y sin efecto sobre los tejidos vivos. Al estar en presencia de tejidos sanos donde abunda la enzima rodanasa, ésta neutraliza al cianuro y lo transforma en subproductos que generan nutrientes benéficos para el organismo; a la vez, oxida el benzaldehído y lo convierte en un compuesto no tóxico: el ácido benzoico. En sobredosis, esta substancia puede ser peligrosa. Se encuentra naturalmente en las semillas del damasco (albaricoque, chabacano), manzana, uva, sandías, ciertas nueces y, particularmente en las almendras.

Este glicósido se aisló inicialmente de semillas del árbol Prunus dulcis. La ortomedicina lo relacionó inicialmente con la cura del cáncer, con el nombre vitamina B17, pero los estudios han demostrado que carece de efectividad alguna para ello.[2] [3] [4]

Historia y estudios médicos[editar]

La identificó el doctor Ernst T. Krebs en 1950, y hacia los fines de la década de los años 60 y los comienzos de los 70 del siglo XX hubo una gran agitación político-legal, principalmente en el estado de California (Estados Unidos), a causa de la prescripción médica de la vitamina B-17, también conocida como Laetril, para el tratamiento del cáncer.[5]

Laetril[editar]

Laetrile (CAS No. 1332-94-1).
En el cuesco del damasco hay aproximadamente de 4 a 5 mg. de amigdalina.

La amigdalina en ocasiones es confundida con el laevomandelonitrilo (para abreviar, también conocido como laetrile o laetril), pero es importante destacar que la amigdalina y el laetril son diferentes compuestos químicos.[6]

El laetril fue patentado en los Estados Unidos, y es una molécula semisintética que comparte parte de sus estructura con la amigdalina.

Pero, por otra parte, existe un laetril elaborado en México que sí es amigdalina, es decir, el producto natural que se obtiene a partir de huesos de albaricoque y que también se conoce como neoamigdalina.[7]

La Cochrane determinó en el 2006 que "la tesis que defiende que la Laetrile tiene efectos beneficiosos sobre el cáncer no tiene soporte alguno, con base en los ensayos clínicos. Esta revisión bibliográfica sistemática concluye que para intentar demostrar tal efectividad necesita que estudios aleatorizados o controlados clínicamente."[8] Su uso no está permitido ni aprobado por la FDA de los Estados Unidos, debido a que "posee la misma toxicidad que el cianuro".

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Ellison NM, Byar DP, Newell GR (September 1978). «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med. 299 (10):  pp. 549–52. PMID 683212. 
  3. Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH (February 1981). «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA 245 (6):  pp. 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  4. Moertel CG, Fleming TR, Rubin J et al. (January 1982). «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». N. Engl. J. Med. 306 (4):  pp. 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. http://content.nejm.org/cgi/content/abstract/306/4/201. 
  5. Lerner IJ (1981). «Laetrile: a lesson in cancer quackery». CA Cancer J Clin 31 (2):  pp. 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. http://web.archive.org/web/http://caonline.amcancersoc.org/cgi/reprint/31/2/91. 
  6. Fenselau C, Pallante S, Batzinger RP (November 1977). «Mandelonitrile beta-glucuronide: synthesis and characterization». Science 198 (4317):  pp. 625–7. doi:10.1126/science.335509. PMID 335509. http://www.sciencemag.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=335509. 
  7. What is laetrile?, National Cancer Institute, (en inglés) consultado el 14 de enero de 2007.
  8. Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Schmidt K (2006). «Laetrile treatment for cancer». Cochrane Database Syst Rev (2):  pp. CD005476. doi:10.1002/14651858.CD005476.pub2. PMID 16625640. 

Más información[editar]