Alfametadol

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Alfametadol
Alphamethadol.svg
Alfametadol-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
Alfa-6-dimetilamino-4,4 difenil-3-heptanol
Identificadores
Número CAS 17199-54-1
Código ATC
PubChem 62709
DrugBank DB01498
ChemSpider 56456
Datos químicos
Fórmula C21H29NO 
Peso mol. 311.46106 g/mol
Sinónimos
Datos físicos
P. de ebullición 436.985 °C (819 °F)
Datos clínicos
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
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El alfametadol (α-metadol) es un analgésico opioide sintético. Químicamente es un isómero del dimefeptanol. El otro isómero de ésta última substancia es el betametadol (β-metadol).

Química[editar]

Por la presencia de dos átomos de carbono asimétricos, son posibles seis isómeros, como puede verse en el diagrama siguiente:[1]

Isómeros del Dimefeptanol.

Farmacología[editar]

El alfametadol se compone de tres isómeros en sí, d-α-metadol, dl-α-metadol, l-α-metadol. Este último compuesto, el l-α-metadol, es un metabolito activo importante del levacetilmetadol (LAAM), un fármaco sustituto de los opiáceos que se utiliza clínicamente. Los isómeros del alfametadol se unen y activan el receptor opioide μ y son activos como analgésicos opioides, de manera similar a los de alfacetilmetadol (α-acetilmetadol).[2]

Información adicional[editar]

El alfametadol y el betametadol (incluyendo sus isómeros) han sido colocados separadamente bajo fiscalización internacional.

Referencias[editar]

  1. Braenden, O.J.; Wolff, P. O (1965). «Dimepheptanol». Bulletin of the World Health Organization 10:  pp. 1003. 
  2. Horng, J.S.; Smits S.E., Wong D.T. (Agosto 1976). «The binding of the optical isomers of methadone, alpha-methadol, alpha-acetylmethadol and their N-demethylated derivatives to the opiate receptors of rat brain». Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 14 (4):  pp. 621.