Agelasina

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Estructura química de agelasina A

Las Agelasinas son 7,9-dialkylpurinium sales marinas aisladas de esponjas (especies de Agelas). Son considerados metabolitos secundarios. Su contribución a la esponja se supone que es algún tipo de protección frente a los microorganismos . En la actualidad, un total de once sales de 9 methyladeninium, agelasine A-I, epiagelasine agelin C y B, son conocidas.[1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] Todos los compuestos llevan una cadena lateral de la adenina de 7 posiciones. Los agelasines están estrechamente relacionados en estructura con las agelasiminas.

Los químicos han reproducido (-)-agelasina A,[8] (-)-agelasina B,[9] (-)-agelasine E,[10] (-)-agelasina F,[11] y (+)-D agelasina[12] por síntesis orgánica .

Las agelasinas están asociadas con actividades biológicas tales como antimicrobianas y efectos citotóxicos, así como las respuestas de contracción de los músculos lisos y la inhibición de Na / K-ATPasa (Bomba sodio-potasio). Además, de actividad in vitro contra Mycobacterium tuberculosis se informa de agelasina F.[13]

Referencias[editar]

  1. H. Nakamura, H. Wu, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2989
  2. H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi and Y. Ohizumi, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3719
  3. R. J. Capon and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1819
  4. H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi, M. Kobayashi, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2495
  5. K. Ishida, M. Ishibashi, H. Shigemori, T. Sasaki and J. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 766
  6. T. Hattori, K. Adachi and Y. Shizuri, J. Nat. Prod., 1997, 60, 411
  7. X. Fu, F. J. Schmitz, R. S. Tanner and M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod., 1998, 61, 548
  8. E. Piers, M. L. Livain, Y. Han, G. L. Plourde, L. Guy and W.-L. Yeh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 963
  9. E. Piers and J. Y. Roberge, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6923; (b) H. Iio, K. Asao and T. Tokoroyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 774
  10. A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, D. Petersen, B. Utenova and A. Vik, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1025
  11. K. Asao, H. Iio and T. Tokoroyama, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6401
  12. B. T. Utenova and L.-L. Gundersen, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4233
  13. G. C. Mangalindan, M. T. Talaue, L. J. Cruz, S. G. Franzblau, L. B. Adams, A. D. Richardson, C. M. Ireland and G. P. Conception, Planta Med., 2000, 66, 364