Acoplamiento de Castro-Stephens

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El Acoplamiento de Castro-Stephens es una reacción orgánica de acoplamiento cruzado entre acetiluro de cobre (I) y un halogenuro de arilo, dando como producto un alquino disustituido y un haluro de cobre (I).

Castro-Stephens reaction

La reacción fue descrita en 1963 por los químicos Castro and Stephens[1] [2] y se utiliza como una herramienta en la síntesis orgánica. La reacción tiene similitudes con la síntesis de Rosenmund-von Braun (1916) y el acoplamiento de Sonogashira (1973).

Una reacción típica es el acoplamiento de yodobenceno con el acetiluro de cobre del fenilacetileno, con reflujo de piridina, para producir difenilacetileno:

Application of Castro-Stephens coupling with phenyliodine

A diferencia del acoplamiento de Sonogashira, el acoplamiento de Castro-Stephens produce compuestos heterocíclicos, cuando un grupo nucleofílico es orto a los halogenuros de arilo.[3]

Application of Castro-Stephens coupling with o-Iodobenzoic acid to produce an isocoumarin

Referencias[editar]

  1. The Substitution of Aryl Iodides with Cuprous Acetylides. A Synthesis of Tolanes and Heterocyclics R. D. Stephens and C. E. Castro J. Org. Chem.; 1963; 28(12); pp 3313 - 3315; doi 10.1021/jo01047a008
  2. D. C. Owsley and C. E. Castro.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.916 (1988); Vol. 52, p.128 (1972) Link.
  3. Synthesis of natural isocoumarins, artemidin and 3-propylisocoumarin G. Batu, R. Stevenson J. Org. Chem.; 1980; 45(8); pp 1532–1534; doi 10.1021/jo01296a044