Aconitina

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Aconitina
Aconitine-xtal-3D-sticks-skeletal.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 302-27-2[1]
Número RTECS AR5960000
ChEBI 2430
ChemSpider 214292
PubChem 245005
UNII X8YN71D5WC
Propiedades físicas
Apariencia sólido
Masa molar 645.73708 g/mol
Punto de fusión 203 K (-70 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.3
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La aconitina es el pseudoalcaloide principal del acónito, de donde proviene su nombre. Tiene la capacidad de abrir los canales de Na+
de células nerviosas y musculares.

Su fórmula es C
34
H
47
NO
11
, es soluble en cloroformo o benceno y ligeramente en alcohol etílico o éter, muy poco soluble en agua.

Uso terapéutico[editar]

Ha sido utilizada como medicación antiarrítmica y para combatir neuralgias del trigémino.

Toxicidad[editar]

La aconitina es rápidamente absorbida vía membranas mucosas aunque al aplicarse externamente, puede absorberse por la piel provocando intoxicación sistematizada. En altas dosis puede causar parálisis respiratoria y fallo cardíaco, es una sustancia que está presente en los ranúnculos, generalmente en la raíz o en el tallo. Pocos minutos después del comienzo de la ingestión de una dosis elevada de aconitina se evidencian trastornos sensitivos, que incluyen sensación de hormigueo en la región oral que se van extendiendo por todo el cuerpo, comenzando por las extremidades. Aparecen luego sensación de anestesia, sudoración profusa y enfriamiento del cuerpo, náuseas, vómitos y otros síntomas similares. A veces hay dolor intenso, acompañado de calambres o diarrea. En vista de que no hay antídoto, el tratamiento suele ser dirigido a los síntomas.[2] Tradicionalmente una intoxicación conocida por aconitina se trata con medicamentos como la atropina, estricnina o barakol, aunque no está claro que alguno de ellos sea efectivo. Algunas otras toxinas, como la tetrodotoxina, que se unen al sitio de destino de la aconitina, pero tienen acciones opuestas, pueden reducir los efectos del veneno, pero son de por sí tan tóxicas que igualmente pueden inducir la muerte del sujeto.[3] Fármacos antiarrítmicos como la lidocaína, usada clínicamente para el tratamiento de ritmos cardíacos inusuales, también bloquea los canales de sodio, sin embargo, solo existe un informe de tratamiento exitoso por intoxicación accidental de aconitina con este medicamento.[4] Para confirmar el diagnóstico de intoxicación de víctimas hospitalizadas, se pueden medir las concentraciones de la sustancia en el suero sanguíneo u orina. Hasta 2008, se han hallado niveles altos en la sangre post mortem de al menos 5 casos fatales.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. {{subst:aut|Roth, L., Daunderer, M. & Kormann, K.}} (1994): Giftpflanzen - Pflanzengifte. ISBN 3-933203-31-7.
  3. Ohno Y, Chiba S, Uchigasaki S, Uchima E, Nagamori H, Mizugaki M, Ohyama Y, Kimura K, Suzuki Y (June 1992). «The influence of tetrodotoxin on the toxic effects of aconitine in vivo». The Tohoku Journal of Experimental Medicine 167 (2):  pp. 155–8. doi:10.1620/tjem.167.155. PMID 1475787. 
  4. Tsukada K, Akizuki S, Matsuoka Y, Irimajiri S (October 1992). «[A case of aconitine poisoning accompanied by bidirectional ventricular tachycardia treated with lidocaine]». Kokyu to Junkan 40 (10):  pp. 1003–6. PMID 1439251. 
  5. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 25–27.