Acetanilida

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Acetanilida
Acetanilide.png
Fórmula Química de la acetanilida
Acetanilide-3D-balls.png
Representación de la molécula de acetanilida
Nombre (IUPAC) sistemático
N-fenilacetamida
General
Otros nombres N-feniletanamida, Acetamidobenceno, Acetilaminobenceno, Acetanil.
Fórmula molecular C8H9NO
Identificadores
Número CAS 103-84-4[1]
Número RTECS AD7350000
ChEBI 28884
ChemSpider 880
PubChem 904
UNII SP86R356CC
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia en forma de copos u hojuelas.
Densidad 1219 kg/m3; 1.219 g/cm3
Masa molar 135,17 g/mol
Punto de fusión 113,5 °C (387 K)
Punto de ebullición 304 °C (577 K)
Presión de vapor 2 Pa a 20 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22°C
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
0
Temperatura de autoignición 803 K (530 °C)
Frases R R22
Frases S S22, S24/25
Frases H H302
Frases P P264, P270, P301+312, P330, P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Formación[editar]

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.

Propiedades[editar]

Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de más de 400 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

Aplicaciones[editar]

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[2] está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.

También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.[2]

Acción contaminante, persistencia y degradación[editar]

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Así de esta manera tenemos una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características, como por ejemplo las cloroacetamidas o otras amidas substituidas. En general las amidas se aplican al suelo afectando así a las semillas que están germinando o a plántulas poco desarrolladas.

Un tipo de amidas es el propanil, el cuál es utilizado como herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.

Otras amidas sustituidas impiden el crecimiento radicular, tales como la difenamida o napropamida.


Referencias[editar]

  1. 103-84-4 Número CAS
  2. a b Diccionario Enciclopédico Ilustrado de Medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. ISBN 84-7615-983-8.