Acetanilida

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Acetanilida
Acetanilide
Nombre químico N-fenilacetamida
Fórmula química C8H9NO
Masa molecular 135,17 g/mol
Número CAS [103-84-4]
Densidad 1.219 g/cm³
Punto de fusión 113.5°C
Punto de ebullición 304 °C
Solubilidad 1g/185mL
Solubilidad en agua 0.1g/100mL a 22 °C
SMILES O=C(C)Nc1ccccc1
Instrucciones de seguridad
Símbolo de riesgo químico
Hazard X.svg
Xn Nocivo
Frase R
Frase S
R 22
S 22-24/25

La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hoja o copo, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

Formación[editar]

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.

Propiedades[editar]

Este compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de más de 400 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

Aplicaciones[editar]

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[1] está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.

También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.[1]

Acción contaminante, persistencia y degradación[editar]

Las amidas se forman cuando un ácido orgánico reemplaza un grupo -OH por un grupo NH2. Varios grupos radicales pueden ocupar las posiciones R1, R2 Y R3. Así de esta manera tenemos una amplia gama de herbicidas amida con una gran variedad de características, como por ejemplo las cloroacetamidas o otras amidas substituidas. En general las amidas se aplican al suelo afectando así a las semillas que están germinando o a plántulas poco desarrolladas.

Un tipo de amidas es el propanil, el cuál es utilizado como herbicida foliar en el arroz para controlar las gramíneas.

Otras amidas sustituidas impiden el crecimiento radicular, tales como la difenamida o napropamida.


Referencias[editar]

  1. a b Diccionario Enciclopédico Ilustrado de Medicina Dorland. 1996. McGraw-Hill - Interamericana de España. Vol. 1. ISBN 84-7615-983-8.