8-hidroxiquinoleína

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8-hidroxiquinoleína
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8-idrossichinolina struttura.svg
General
Fórmula molecular C9H7NO
Identificadores
Número CAS 148-24-3[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia agujas cristalinas blanquecinas
Densidad 1034 kg/m3; 1.034 g/cm3
Masa molar 145.16 g/mol
Punto de fusión 76 °C (349 K)
Punto de ebullición 276 °C (549 K)
Peligrosidad
Frases R R22
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


La 8-hidroxiquinoleína es un compuesto orgánico de fórmula C9H7NO. Es un derivado heterociclo de la quinoleína por la colocación de un grupo OH en carbono número 8. Este compuesto de color amarillo claro es ampliamente utilizado comercialmente, aunque bajo una variedad de nombres.[2] [3]

Síntesis[editar]

Por lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de Skraup de 2-aminofenol. [4]

Agente quelante[editar]

La 8-hidroxiquinoleína es un agente quelante monoprótico bidentado. Relacionada con las bases de Schiff derivados del salicilaldehído, tales como salicilaldoxima y salen. En solución neutra, el hidroxilo está en forma protonada (pKa = 9,89) y el nitrógeno está no protonado (pKa = 5,13).[5] Sin embargo, existe un estado excitado isómero de ion híbrido, zwitterión, en el que un H+ se transfiere desde el oxígeno ( dando un anión oxígeno ) al nitrógeno (dando un catión nitrógeno protonado ).[6]

Aplicaciones[editar]

El compuesto Alq3

Los complejos, así como la propia heterociclo exponer antiséptico, desinfectante, y propiedades pesticidas.[7] [8] Funciona como un inhibidor de la transcripción.[9] Su solución en alcohol se utiliza como vendas líquido . Que una vez fue de interés como una droga anti-cáncer.[10]

La reacción de 8-hidroxiquinolina con aluminio (III)[11] resulta en Alq3 , un componente común de los diodos orgánicos emisores de luz (OLED). Las variaciones en los sustituyentes en los anillos de quinolina afectar sus propiedades luminiscencia.[12]

Las raíces de la planta Centaurea diffusa liberación 8-hidroxiquinolina, que tiene un efecto negativo sobre las plantas que no han coevolucionado con él.

La hidroxiquinolina se usó como un estabilizador del peróxido de hidrógeno en el comburente para cohetes (T-Stoff) para el motor Walter HWK 109-509 en la Segunda Guerra Mundial.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «8-Hydroxyquinoline Safety Data». Oxford University.Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).
  3. «8-Hydroxyquinoline». PAN Pesticides Database.
  4. Collin, G.; Höke, H. (2005), «Quinoline and Isoquinoline», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_465 
  5. Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). "264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds". Journal of the Chemical Society (Resumed) 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
  6. Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). "Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects". The Journal of Physical Chemistry B 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
  7. «The Reactions of 8-Quinolinol». Chemical Reviews 56 (2):  pp. 271–297. 1956. doi:10.1021/cr50008a003. 
  8. «8-Hydroxyquinoline». Medical Dictionary Online.
  9. «8-Hydroxyquinoline». Sigma-Aldrich. Consultado el 23-05-2012.
  10. Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). «Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives». Journal of Pharmacy and Pharmacology 51 (5):  pp. 543–548. doi:10.1211/0022357991772826. PMID 10411213. 
  11. Katakura, R.; Koide, Y. (2006). «Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)». Inorganic Chemistry 45 (15):  pp. 5730–5732. doi:10.1021/ic060594s. 
  12. Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). «Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes». Chemistry - A European Journal 12 (17):  pp. 4523–4535. doi:10.1002/chem.200501403.