2,4-Dinitrotolueno

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2,4-Dinitrotoluol.svg
DNT
Nombre de la IUPAC 1-metil-2,4-dinitro benceno
Fórmula química C7H6N2O4
Peso molecular 182.134 g/mol
Sensibilidad al choque Insensible
Sensibilidad a la fricción Muy baja
densidad 1.52 g/cm³ at 20 °C
Velocidad explosiva  ? m/s
Factor E.R.  ?
Punto de fusión 70 °C
Punto de ebullición Se descompone a 300 °C
Apariencia amarillo anaranjado pálido, sólido cristalino.
Número CAS 121-14-2
PubChem 8461
SMILE CC1=C(C=C(C=C1)[N+]
(=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Modelo con bolas 3D.

El 2,4-dinitrotolueno es un explosivo con fórmula química C6H3(CH3)(NO2)2. A temperatura ambiente es un sólido cristalino de color amarillo anaranjado pálido con un ligero olor. Es un alto explosivo. Es uno de los precursores del trinitrotolueno (TNT), sintetizado a partir de tres nitraciones separadas del tolueno. El primero de los productos obtenidos es el mononitrotolueno, el DNT es el segundo y el TNT el tercero y final.

En dinitrotolueno es también un intermediario en la síntesis del diisocianato de tolueno (TDI), importante precursor de poliuretano.

Obtención[editar]

El 2,4-dinitrotolueno no se encuentra en la naturaleza, sólo se puede obtener mediante síntesis a partir del tolueno.

Usos[editar]

La mayoría del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno, que se utiliza para producir espumas de poliuretano flexibles usadas en la industria del mueble y en la de los colchones. El DNT se hidrogena para producir diamina de tolueno, que a su vez se fosgena para formar el diisocianato de tolueno.

Otros usos incluyen las industrias de explosivos, tintes y plásticos. Por si mismo no se utiliza como explosivo, sino que se convierte en TNT o se utiliza como aditivo a otros compuestos.

También se utiliza en los airbags de los vehículos.

Existen 6 isómeros posibles del dinitrotolueno. Los más comunes de ellos son el 2,4-dinitrotolueno (CAS 121-14-2) y el 2,6-dinitrotolueno (606-20-2).

Referencias[editar]