17-acetato de medroxiprogesterona

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17-acetato de medroxiprogesterona
Medroxyprogesterone 17-acetate.png
17-acetato de medroxiprogesterona3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
[(6S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
Identificadores
Número CAS 71-58-9
Código ATC G03AC06 G03DA02, L02AB02
PubChem 6279
DrugBank APRD00627
ChemSpider 6043
UNII C2QI4IOI2G
KEGG C08150
ChEBI 6716
Datos químicos
Fórmula C24H34O4 
Peso mol. 386,52 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica 90%
Vida media 40-60 horas
Datos clínicos
Nombre comercial Depo-Provera (inyección), Provera (oral)
Cat. embarazo X (EUA)
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, inyección intramuscular
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El 17-acetato de medroxiprogesterona (también conocido como acetato de medroxiprogesterona o MPA, del inglés: medroxyprogesterone acetate) es una progestina, una variante sintética de la hormona humana progesterona.[1] Se utiliza como un anticonceptivo, en terapia de sustitución hormonal y para el tratamiento de endometriosis como también varias otras indicaciones. También puede ser prescrita en terapias de sustitución hormonal en transexuales hombre-a-mujer.

El MPA es un derivado más potente de su progenitor alcohol medroxiprogesterona. Mientras que la medroxiprogesterona es algunas veces usada como un sinónimo de 17-acetato de medroxiprogesterona,[1] lo que normalmente se administra es 17-acetato de medroxiprogesterona y no medroxiprogesterona.[2]

Historia[editar]

El 17-acetato de medroxiprogesterona fue descubierto independientemente en 1956[3] por Syntex[4] y The Upjohn Company.[5]

Referencias[editar]

  1. a b «MedroxyPROGESTERone: Drug Information Provided by Lexi-Comp». Merck Manual (1 de diciembre de 2009). Consultado el 8 de julio de 2010.
  2. Lenco W, Mcknight M, Macdonald AS (January 1975). «Effects of cortisone acetate, methylprednisolone and medroxyprogesterone on wound contracture and epithelization in rabbits». Ann. Surg. 181 (1):  pp. 67–73. doi:10.1097/00000658-197501000-00015. PMID 1119869. 
  3. Sneader, Walter (2005). «Chapter 18: Hormone analogs». Drug discovery: a history. New York: Wiley. pp. 204. ISBN 0-471-89980-1. 
  4. FR 1295307, "Procédé de préparation de dérivés cyclopentano-phénanthréniques", published 1962-06-08, assigned to Syntex SA
  5. US granted 3377364, Spero G, "6-methyl-17alpha-hydroxyprogesterone, the lower fatty acid 17-acylates and methods for producing the same", published 1968-04-09, assigned to Upjohn Company