Éster carbónico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda

Un éster carbónico es un compuesto orgánico con el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos. Pueden considerarse derivados del ácido carbónico, H2CO3, donde se sustituyen los dos átomos de hidrógeno por dos radicales. Son similares a los ésteres en cuanto a su estructura, con un átomo de oxígeno intermedio adicional, por lo que poseen propiedades químicas similares.[1]

Ácido carbónico Éster de ácido carbónico Éster de ácido carboxílico
Carbonic-acid-2D.svg Organocarbonate-2D-general.png Ester.svg

Nomenclatura[editar]

Muchos de ellos tienen nombres comunes. Se pueden nombrar como derivados del ácido carbónico, con el nombre "carbonato de" más el nombre de los radicales alquilo. Ejemplos: Carbonato de etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3

Síntesis[editar]

Los métodos de laboratorio para la síntesis de ésteres carbónicos son:

  • por reacción de fosgeno, COCl2, con alcoholes, usando piridina o alcoholato sódico como agentes de condensación.[1]

COCl2 + 2 R-OH → R-O-CO-O-R + 2 HCl

  • por reacción entre ésteres del ácido clorofórmico y alcoholes:[1]

Cl-CO-O-R + R'-OH → R'-O--CO-O-R + HCl

Propiedades[editar]

Son líquidos estables, de color agradable y etéreo. Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción del amoníaco y condensación con grupos metileno activos.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. a b c Tratado de Quimica Organica: Tomo 1 (1ª parte). Química Orgánica sistemática. F. Klages. Ed. Reverté. Barcelona, 1968 (reimpresión 2005). ISBN:84-291-7311-0. Pág. 408
  2. Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link