Ácido trifluoroacético

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Ácido trifluoroacético
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg
Trifluoroacetic acid.svg

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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2,2,2-Trifluoroacético
General
Otros nombres Ácido perfluoroacético
Ácido trifluoroetanoico
TFA
Fórmula estructural CF3-COOH
Fórmula molecular C2HF3O2
Identificadores
Número CAS 76-05-1[1]
Número RTECS AJ9625000
ChEBI 45892
ChemSpider 10239201
UNII E5R8Z4G708
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 1489 kg/m3; 1,489 g/cm3
Masa molar 114,02 g/mol
Punto de fusión 257,75 K (-15 °C)
Punto de ebullición 345,55 K (72 °C)
Propiedades químicas
Acidez 0,23[2] pKa
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 270 K (-3 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
1
Frases R R20 R35 R52/53
Frases S S9 S26 S27 S28 S45 S61
Riesgos
Altamente corrosivo
Más información Ficha de seguridad
Compuestos relacionados
Ácidos perfluorados Ácido perfluorooctanoico
Ácido perfluorononanoico
Ácidos acéticos Ácido acético
Ácido tricloroacético
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El ácido trifluoroacético, también conocido por las siglas TFA (de su nombre en inglés, TriFluoroAcetic acid) es el ácido carboxílico perfluorado estable más sencillo,[3] con la fórmula CF3COOH. Se trata de un ácido carboxílico fuerte debido a la influencia de la electronegatividad del grupo trifluorometilo. El ácido trifluoroacético es casi 100.000 veces más ácido que el ácido acético. Es ampliamente utilizado en química orgánica.

Síntesis[editar]

El ácido trifluoroacético se presenta de forma natural es el agua de mar, pero sólo en pequeñas concentraciones (<200 ng/L).[4] [5] El ácido trifluoroacético se prepara industrialmente por electrofluoración de cloruro de acetilo y anhídrido acético, seguida de hidrólisis del fluoruro de trifluoroacetilo resultante:[6]

CH3-COCl}} + 4 HF → CF3-COF + 3 H2 + HCl
CF3-COF + H2O}} → CF3-COOH + HF

Si así se desea, este compuesto puede secarse añadiéndole anhídrido trifluoroacético[7]

Una reacción alternativa para obtener este producto parte de la oxidación de 1,1,1-trifluoro-2,3,3-tricloropropeno con permanganato de potasio. El trifluorotricloropropeno se puede preparar por fluoración de Swarts de hexacloropropeno.[8]

Usos[editar]

El ácido trifluoroacético es el precursor de muchos otros compuestos fluorados como anhídrido trifluoroacético y 2,2,2-trifluoroetanol.[6] Se trata de un reactivo utilizado en síntesis orgánica, debido a una combinación conveniente de propiedades: volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos, y su fuerza como ácido[9] TFA también es menos comburente que el sulfúrico ácido, pero más fácilmente disponible en forma anhidra que muchos otros ácidos. Una de las complicaciones de su uso es que forma un azeótropo con el agua (punto de ebullición: 105 °C)).

Es utilizado habitualmente como un ácido fuerte en la síntesis de péptidos y la síntesis de otros compuestos orgánicos para eliminar el grupo protector t-butoxicarbonilo.[10] [11]

A baja concentración, se usa como agente de emparejamiento de iones en cromatografía líquida (HPLC) de compuestos orgánicos, en particular, péptidos y pequeñas proteínas. Es un disolvente versátil para RMN (para materiales estables en medio ácido). También se utiliza como calibrador en la espectrometría de masas.[12]

Espectro de masas del ácido trifluoroacético.


Se utiliza para producir sales de trifluoroacetato que sirven como precursoras de materiales cerámicos tales como YBa2Cu3O{7-x}.[13]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A. (1959). «498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids». J. Chem. Soc.:  pp. 2492. doi:10.1039/jr9590002492. 
  3. El ácido fluorofórmico aún más sencillo no es aislable como sustancia pura; en medio ácido se desintegra rápidamente a través de una vía catalizada por un protón para dar fluoruro de hidrógeno y dióxido de carbono. Véase Z. Havlas, T. Kovar, R. Zahradník (1985). «Does fluoroformic acid exist?». J. Am. Chem. Soc. 107:  pp. 7243-7246. doi:10.1021/ja00311a002. 
  4. . PMID 11811478. 
  5. . PMID 16190212. 
  6. a b G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick. Fluorine Compounds, Organic. doi:10.1002/14356007.a11_349. 
  7. Wilfred L.F. Armarego and Christina Li Lin Chai. Purification of Laboratory Chemicals (6th Ed. edición). doi:10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3. 
  8. Max Gergel "Excuse Me Sir, Would You Like to Buy a Kilo of Isopropyl Bromide?" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
  9. Eidman, KF, Nichols, PJ (2004). L. Paquette. ed. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Nueva York: J. Wiley & Sons). doi:10.1002/047084289. 
  10. Lundt, Behrend F.; Johansen, Nils L.; Vølund, Aage; Markussen, Jan (1978). «Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid». International Journal of Peptide and Protein Research 12 (5):  pp. 258–268. doi:10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x. PMID 744685. 
  11. Andrew B. Hughes. «1. Protection Reactions». En Vommina V. Sureshbabu, Narasimhamurthy Narendra. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry: Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis 4. doi:10.1002/9783527631827.ch1. 
  12. Stout, Steven J.; Dacunha, Adrian R. (1989). «Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions». Analytical Chemistry 61 (18):  pp. 2126. doi:10.1021/ac00193a027. 
  13. O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors (2003). «High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition». Supercond. Sci. Technol. 16:  pp. 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309. Bibcode2003SuScT..16...45C.