Ácido shikímico
|
Ácido siquímico
|
|||
|
|||
| Nombre (IUPAC) sistemático | |||
|---|---|---|---|
| Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico | |||
| General | |||
| Otros nombres | siquimato | ||
| Fórmula semidesarrollada | C7H10O5 | ||
| Fórmula molecular | n/d | ||
| Identificadores | |||
| Número CAS | 138-59-0 | ||
| Propiedades físicas | |||
| Masa molar | 174,15 g/mol g/mol | ||
| Punto de fusión | 458 K (184,85 °C) | ||
| Propiedades químicas | |||
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias |
|||
El ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.
El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.
El ácido siquímico es un precursor de:
- los aminoácidos aromáticos Fenilalanina y tirosina,
- Indol, derivados del indol y el aminoácido aromático triptófano,
- muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos
- taninos, flavonoides, y lignina.
En la industria farmaceutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), es utilizado para la producción del antivirus tamiflu (oseltamivir). Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos es también un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.
Recientemente ha sido encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[1]
Contenido |
[editar] Biosíntesis
[editar] Véase también
[editar] Referencias
- ↑ Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: pp. 945-946. http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html.
