Ácido piroglutámico

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Ácido Piroglutámico
(S)-Pyroglutamic acid Structural Formulae.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 5-Oxopirrolidina-2-carboxílico
General
Otros nombres 5-oxoprolina, Ácido pidólico, o piroglutamato
Fórmula molecular C5H7NO3
Identificadores
Número CAS 149-87-1[1]
ChEBI 16010
ChemSpider 388752
DrugBank DB03088
PubChem 439685
UNII SZB83O1W42
Propiedades físicas
Estado de agregación Sódido
Apariencia Polvo Blanco
Masa molar 129.04 g/mol
Punto de fusión 184 K (-89 °C)
Propiedades químicas
Acidez -1.76, 3.48, 12.76 pKa
Alcalinidad 15.76, 10.52, 1.24 pKb
Punto isoeléctrico (pH) 0.94
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Ácido piroglutámico (también conocido como 5-oxoprolina, ácido pidólico o piroglutamato por su forma básica) es un derivado de aminoácido poco común en el que el grupo amino libre de ácido glutámico se cicla para formar una lactama. Se encuentra en muchas proteínas como bacteriorodopsina. Los residuos N-terminal de la glutamina puede ciclar de forma espontánea para convertirse en piroglutamato. Esta es una de varias formas de bloqueo N-terminales, lo que representa un problema para el N-terminal de la secuencia utilizando la química de Edman, que requiere un grupo amino primario libres que no están presentes en el ácido piroglutámico. La enzima aminopeptidasa piroglutamato puede restaurar un extremo N-terminal libre por escindir el residuo piroglutamato.

Usos[editar]

La sal sódica del ácido piroglutámico - conocidos ya sea como piroglutamato de sodio o pidolato de sodio - se aplica sobre la piel para retener la humedad. El Ácido piroglutámico se vende como suplemento dietético en los Estados Unidos.

Referencias[editar]