Ácido p-cumárico

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p-ácido p-cumárico
Coumaric acid acsv.svg
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Nombre (IUPAC) sistemático
(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid
General
Otros nombres

para-coumaric acid, 4-hydroxycinnamic acid,

β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
Fórmula molecular C
9
H
8
O
3
Identificadores
Número CAS 7400-08-0[1]
ChEBI 32374
ChemSpider 553148
DrugBank DB04066
PubChem 637542
Propiedades físicas
Masa molar 164.047344 g/mol
Punto de fusión 212 K (-61 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

p-ácido p-cumárico es un ácido hidroxicinámico, un compuesto orgánico que es un hidroxi derivado de ácido cinámico. Hay tres isómeros de ácido cumárico - o m-ácido cumarico y p -coumaric ácido que difieren por la posición de la sustitución hidroxi del grupo fenilo. p-ácido cumarico es el isómero más abundante de los tres en la naturaleza. p-ácido p-cumárico existe en dos formas trans-p de ácido cumarico y cis-p de ácido -cumarico.

Es un sólido cristalino que es ligeramente soluble en agua, pero bien soluble en etanol y éter dietílico.

Junto con alcohol sinapílico y alcohol coniferílico, p -ácido cumarico es un componente importante de la lignina.

Presencia natural[editar]

p-ácido p-cumárico se encuentra en Gnetum cleistostachyum.[2]

En alimentos[editar]

p-ácido p-cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas comestibles como el maní, habichuelas blancas, tomates, zanahorias y ajo. Se encuentra en el vino y el vinagre.[3] También se encuentra en la cebada grano.[4]

p-ácido p-cumárico es un constituyente del polen de la miel.[5]

Derivados[editar]

glucósido de ácido p-cumárico también se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza.[6]

Diésteres de ácido p-cumárico se pueden encontrar en la cera de carnaúba.

Metabolismo[editar]

Biosíntesis[editar]

Se biosintetiza a partir de ácido cinámico por la acción de la enzima dependiente de P450 hidroxilasa ácido 4-cinámico (C4H).

cinnamic acid  \xrightarrow{C4H} para-coumaric acid

También se produce a partir de L-tirosina por la acción de amoniaco liasa tirosina (TAL).

L-Tyrosine  \xrightarrow{TAL} para-coumaric acid + Amoníaco + H+

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2):  pp. 131–7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615. 
  3. Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (1994). «Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199:  pp. 29. doi:10.1007/BF01192948. 
  4. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26):  pp. 9978–84. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530. 
  5. Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). «Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013):  pp. 8842. doi:10.1073/pnas.1303884110. 
  6. Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. (2008). «Phenolic glucosides in bread containing flaxseed». Food Chemistry 110 (4):  pp. 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. 

Enlaces externos[editar]