Ácido isociánico
| Ácido isociánico | |
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[[Archivo:  |220px]]Ácido isociánico |
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| General | |
| Otros nombres | Isocianato de hidrógeno |
| Fórmula semidesarrollada | HNCO |
| Fórmula molecular | HNCO |
| Identificadores | |
| Número CAS | 75-13-8[1] |
| Propiedades físicas | |
| Apariencia | Líquido incoloro o gas (cerca de temperatura ambiente) |
| Densidad | 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3 |
| Masa molar | 43.03 g/mol |
| Punto de fusión | 187,15 K (-86 °C) |
| Punto de ebullición | 296,65 K (24 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad en agua | Soluble en agua, benceno, tolueno y éter |
| Compuestos relacionados | |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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Él ácido isociánico es un compuesto inorgánico con la fórmula HNCO, descubierto en 1830 por Liebig y Wöhler.[2] Esta sustancia incolora es volátil y venenosa, con un punto de fusión de 23.5 °C. El ácido isociánico es el compuesto químico más sencillo formado por hidrógeno, nitrógeno carbono y oxígeno, y es uno de los cuatro elementos más encontrados en la química orgánica y la biología.
Contenido |
[editar] Preparación y reacciones
El ácido isociánico puede ser sintetizado al añadir protones al anión isocianato, en sales como cianato de potasio con el cloruro de hidrógeno o el ácido oxálico.,[3] por ejemplo:
- H+ + NCO- → HNCO
El ácido isociánico también puede ser sintetizado en la descomposición a altas temperaturas del ácido cianúrico, un trímero.
El ácido isociánico hidroliza a dióxido de carbono y amoníaco:
- HNCO + H2O → CO2 + NH3
En concentraciones altas, el ácido isociánico oligomeriza para dar ácido cianúrico y ciamelida, un polímero. Estas especies químicas son normalmente fáciles de separar de los productos de la reacción. Las disoluciones diluidas del ácido isociánico son estables en disolventes inertes, por ejemplo éter.[4]
El ácido isociánico reacciona con grupos amino para dar ureas:
- HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2
[editar] Isómeros
La fotólisis de sólidos a baja temperatura de HNCO suele dar lugar a H-O-C≡N, conocido como ácido ciánico o cianato de hidrógeno; es un tautómero.[5] del ácido isociánico. El ácido ciánico en estado puro no ha sido aislado y el ácido isociánico es la forma predomninante en todos los disolventes.[4] Nótese que a veces cuando se cita el ácido ciánico se está refiriendo al ácido isociánico.
Los ácidos ciánico e isociánico son isómeros del ácido fulmínico (H-C=N-O), un compuesto inestable.[6]
[editar] Véase también
[editar] Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). «Untersuchungen über die Cyansäuren». Ann. Phys. 20: pp. 394. doi:. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k15105c/f377.table.
- ↑ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). «Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid». Z. Naturforschung 57b (1): pp. 19–25. http://www.znaturforsch.com/ab/v57b/s57b0019.pdf.
- ↑ a b A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- ↑ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). «Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO». Journal of Chemical Physics 40: pp. 2457–2460. doi:.
- ↑ Kurzer, Frederick (2000). «Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry». Journal of Chemical Education 77: pp. 851–857.
[editar] Más información
- Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)
[editar] Enlaces externos
- Walter, Wolfgang (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. Chichester: Albion Publishing. p. 364. http://books.google.com/books?id=RXX2RaCplmAC&pg=PA364&lpg=PA364&dq=isocyanic+acid+melting+point&source=web&ots=4cqYfxJape&sig=D4gJVjg49MSwkNSP7eqC5PB7nWs&hl=en&sa=X&oi=book_result&resnum=3&ct=result.
- Cyanic acid from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)
