Ácido fluorosulfónico

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Ácido fluorosulfónico
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Fluorosulfuric-acid-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Sulfurofluoridic acid
General
Otros nombres Fluorosulfonic acid,
Fluorosulphonic acid,
Fluorinesulfonic acid,
Fluorinesulphonic acid,
Fluoridosulfonic acid,
Fluoridosulphonic acid,
Sulfuric fluorohydrin,
Epoxysulfonyl fluoride
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 7789-21-1[1]
Número RTECS LP0715000
ChemSpider 23005
PubChem 24603
Propiedades físicas
Apariencia Sin color líquido
Densidad 1.84 kg/m3; 0,00184 g/cm3
Masa molar 99.963042793 g mol-1 g/mol
Punto de fusión 185,7 K (-87 °C)
Punto de ebullición 438,5 K (165 °C)
Propiedades químicas
Acidez -10 pKa
Alcalinidad 24 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fluorosulfónico es FSO3H; es uno de los ácidos más fuertes disponibles comercialmente. También se conoce como ácido fluorosulfúrico. La molécula está mejor descrita por la fórmula FSO2OH, que enfatiza su relación con el ácido sulfúrico, H2SO4. El FSO3H es una molécula tetraédrica.

Propiedades químicas[editar]

El ácido fluorosulfónico es un líquido incoloro y poco viscoso. Es soluble en solventes orgánicos polares (por ejemplo, nitrobenceno, ácido acético, y acetato de etilo), pero pobremente soluble en solventes no polares como los alcanos. Como muestra de su gran acidez, disuelve casi todos los compuestos orgánicos, hasta aquellos que son débiles aceptores de protones.[2] El FSO3H se hidroliza lentamente a HF y ácido sulfúrico. El ácido tríflico CF3SO3H, que está relacionado con él, retiene la alta acidez del FSO3H pero es hidrolíticamente estable.

Producción[editar]

El ácido fluorosulfónico se prepara por la reacción del HF con el óxido de azufre (VI): SO3 + HF → FSO3H. Alternativamente, el KHF2 o el CaF2 pueden ser tratados con oleum a 250 °C. Una vez liberado del HF por desplazamiento con un gas inerte, el FSO3H puede ser destilado en un aparato de vidrio.[3]

Seguridad[editar]

El ácido fluorosulfónico es considerado altamente tóxico y corrosivo. Se hidroliza liberando HF. La adición de agua al FSO3H puede producir una reacción violenta, similar a la adición de agua al ácido sulfúrico. La adición del ácido sobre el agua tampoco es segura, siendo un proceso más peligroso todavía que la adición de sulfúrico al agua; en el caso del ácido fluorosulfónico, cada gota de ácido sobre el agua origina una pequeña explosión. La rebajación del ácido con agua es, por tanto, un proceso peligroso que ha de ser llevado a cabo bajo estrictas medidas de seguridad.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  3. Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.