Ácido cólico

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Ácido cólico
Cholic acid.png
Nombre (IUPAC) sistemático

(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-

cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
General
Otros nombres 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 81-25-4[1]
ChEBI 16359
ChemSpider 192176
DrugBank DB02659
PubChem 221493
UNII G1JO7801AE
Propiedades físicas
Masa molar 408.57 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido cólico es un ácido biliar,[2] una sustancia blanca cristalina insoluble en agua, con un punto de fusión de 200-201 °C. Las sales del ácido cólico se denominan colatos. El ácido cólico es uno de los cuatro ácidos que produce el hígado sintetizado a partir colesterol. Es soluble en alcohol y en ácido acético. Forma un conjugado con el aminoácido taurina, dando lugar a ácido taurocólico.[3]

El ácido cólico y el ácido quenodesoxicólico son los ácidos biliares humanos más importantes. Otros mamíferos sintetizan primordialmente el ácido desoxicólico.

  • El ácido cólico también se denomina 3α,7α,12α-trihidroxi-5β-ácido colánico.
  • Su fórmula química simple es: C24H40O5.
  • Su fómula lineal simplificada es :C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1[C@] ([H])2C[C@@H]3O


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks (2007). Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8. 
  3. Chiang JY (October 2009). «Bile acids: regulation of synthesis». Journal of Lipid Research 50 (10):  pp. 1955–66. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. PMID 19346330. PMC 2739756. http://www.jlr.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19346330.